[医药卫生]生物碱.ppt

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[医药卫生]生物碱

生物碱的特点: (1)生物体内含N有机化合物,多数由C、H、 O、N组成,少数不含O,极少数含其它元素,如S、Cl等。 (2)大多数有较复杂的环状结构,N多在环上,少数在环外。 (3)大多具碱性,可与酸成盐。 (4)多具显著的生理活性。 生物碱主要分布于植物界,在动物中发现得很少。在高等植物尤其在双子叶植物中分布为广:①在双子叶植物的小檗科(Berberidaceae),毛茛科(Rununcu-laceae),木兰科(Magnoliaceae),防己科(Menisperma-ceae),罂粟科(Papaveraceae),芸香科(Rutaceae)等植物中广为分布;②裸子植物中,在红豆杉科红豆杉属(Taxus),松柏科松属(Pinus),云杉属(Picia),三尖杉科三尖杉属Cepha-lotaxus),麻黄科麻黄属(Ephedra)等属植物中有分布。 二、分布 生物碱在植物中的分布特点: (1) 有的科普遍存在,有的科只少数植物有,有的科无。 (2) 植物体有的全株有,有的只有部分器官中存在。 (3)含量高低与生长地区、生长季节有关。 (4)植物中的生物碱多不是单一存在,常多种碱共存,同科属的植物往往含有同一结构类型的生物碱。 (5)植物体中多数成盐存在,少数以游离状态存在。 二、分布 ※研究新进展 1、动物界发现越来越多的生物碱 2、微生物中生物碱有待进一步发掘(虫草、灵芝、青霉菌、链霉菌等,尤其是从土壤丝菌属菌的发酵液得美登素类生物碱) 3、仿天然生物碱的研究(细胞培养法,英、美、德、日、印度、芬兰等 植物细胞悬浮培养连续发酵技术) 4、化学合成及半合成研究(是临床用药的主要来源) 5、海洋生物中发现环肽类生物碱 海洋中生物碱 三、生物碱的分类 分类方法: (1) 按植物来源分(如长春花生物碱、石蒜生物碱等) (2) 按化学骨架分(本课程选用) 按含N基核类型:如吲哚、喹啉等 按整个母核类型:如萜类、甾类等 (3) 按生源结合化学骨架分(教材选用) (一)吡咯烷(pyrrolidine)类生物碱 1、简单吡咯烷类 2、双稠吡咯烷类   3、吲哚里西定类 (二)哌啶类生物碱* 三、生物碱的分类 颠茄生物碱的性质 1.莨菪酸的互变异构 三、生物碱的分类 2.碱性 莨菪碱山莨菪碱东莨菪碱 樟柳碱 3.亲脂性 莨菪碱山莨菪碱东莨菪碱 樟柳碱 4.均为氨基醇的酯类, 碱性条件下易水解. 5.鉴别反应 (1)Vitali反应 三、生物碱的分类 (四)异喹啉类生物碱*(最大的一类) 1、简单异喹啉类 2、苄基异喹啉类(最多) (四)异喹啉类生物碱*(最大的一类) 3、双苄基异喹啉类 4、阿扑芬类(由苄基异喹啉与1位相连形成四环化合物) 5、原小檗碱类(两个异喹啉环的稠合) 6、普洛托品类(含羰基的小檗碱开环的化合物) 7、吐根碱类(为异喹啉环带苯骈喹啉啶环) 8、α-萘菲啶类 例:血根碱 (sanguinarine)抗菌消炎 9、吗啡类 (五)喹啉类生物碱 喜树碱及其类似物* (六)吲哚生物碱(较多,1400种以上,有千余种来源于夹竹桃科,另存在于茜草科、马钱科等) (七)大环生物碱 (八)萜类来源生物碱 三、生物碱的分类 二萜生物碱 三、生物碱的分类 (九)有机胺类生物碱(主要包括麻黄生物碱、秋水仙生物碱、紫杉醇生物碱(见萜类)、益母草碱等) 麻黄碱P364 伪麻黄碱 秋水酰碱 (十)甾体生物碱 四、理化性质 (一)性状 大多数生物碱是有一定的形状和熔点的结晶型固体粉末,少数生物碱为非结晶形粉末或液体,如槟榔碱、烟碱等在常温下是液体。 液体生物碱有一定沸点,能随水蒸气蒸馏。少数小

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