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第二章 烷烃 Alkanes 2.4.3相对密度的规律 分子间引力决定: 随碳原子数增加而增大, 接近0.78 2.4.4溶解性规律 不溶于水，易溶于有机溶剂，尤其是烃类中，相似相溶的规律。 2.4.5同分异构体的物理性质规律： 同分异构体中，沸点：支链越多，沸点越低。 熔点：支链越多，熔点越高。 2.4.6 分子间的作用力： 一、偶极间的作用力 二、色散力(范德华力) 正负极之间相互吸引 瞬间偶极，相互吸引 三、氢键 分子内 分子间 胆红素 强度在20 kJ/mol左右 2.6 烷烃的化学性质 烷烃没有官能团，不易发生化学反应。 石油醚C5~C6烃, 汽油，煤油等作为溶剂; 凡士林C18~C34润滑剂。 但在高温，光照或催化剂作用下也能发生化学反应。 2.6.1 氧化反应 1. 彻底氧化，燃烧生成CO2和水： CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 热能 C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O + 热能 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 n CO2 + (n+1)H2O + 热能 低级烷烃的蒸气和空气混合至一定比例，遇火爆炸， 如瓦斯爆炸。甲烷的爆炸极限是5.53%—14%。 2. 在催化剂存在下可部分氧化,合成了乙酸,高级脂肪酸等产品。 甲烷在催化剂的存在下，可发生氧化生成甲醛、甲醇等化合物： 2.6.2异构化反应 从化合物的一种异构体转变成另一种异构体的反应。 直链烷烃异构体为带支链的烷烃可以提高汽油的辛烷值，同时，因异构化产生叔碳原子而增加了化学反应的活性。 2.6.3 裂化、裂解和脱氢 裂化反应: 隔绝氧气,高温下,化合物发生键断裂的反应。一般生成分子量更小的烷，烯和氢气。催化裂化，又叫催化重整。 高温裂化，又叫高温裂解，一般高于750 oC 石油化工：汽油，辛烷值，2,2,4—三甲基戊烷值为100， 正庚烷为0 2.6.4 取代反应 烷烃分子中的氢原子被卤原子取代的反应。 1. 甲烷的氯化反应： 在光照射下，或高温下，烷烃分子中的氢原子能逐步被氯取代，得到不同的产物。如甲烷在350—400 oC时： CH4 + Cl2 ? CH3Cl ? CH2Cl2 ? CHCl3 ? CCl4 反应有时很剧烈，控制不好会爆炸。 甲烷过量(10:1)时，主要得到一氯甲烷。 甲烷与氯气体积比0.26:1时，主要得到四氯化碳。 CH4 + Cl2 CH3Cl (一氯甲烷) + HCl ； CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 (二氯甲烷) + HCl ； CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 (氯仿) + HCl ； CHCl3 + Cl2 CCl4 (四氯化碳) + HCl 。 卤化反应的相对活性：F2Cl2Br2I2 * (1)开链烃(链烃),又叫脂肪烃. 可分为:烷烃(Alkane)、烯烃(Alkene)、炔烃(Alkyne) (2)闭链烃(环烃). 又分为:脂环烃和芳香烃两类. 烃的定义(Hydrocarbon) 烃的分类: 分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫 碳氢化合物,简称烃. 2.1 烷烃的结构 2.1.1 甲烷的结构和sp3杂化 基态 激发态 a 杂化轨道有更强的方向性；b 四个SP3杂化轨道完全等值； c 四个键尽可能远离；d 每两个杂化轨道之间的夹角都是109?28’ 键长：0.110nm 键角：109?28’ 凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称的键均称为 ?键.以 ?键相连的两个原子可以相对旋转而不影响电子云的分布. ?键 乙烷分子中C-C?键 (C-H?键用直线表示) 2.1.2 其它烷烃的结构 Stuart模型 2.1.3 烷烃分子的模型和表示方法 ① 键线表示法： 己烷 2-甲基戊烷 ② 楔形式 ： 乙烷 （3)模型： 　Kekule(凯库勒)模型：球和棍棒，表示原子和键； Stuart（斯陶特)模型：原子半径和键长的比例； 2.2 同系列和同分异构现象 烷烃的通式为：CnH2n+2 2.2.1 同系列和同系物 同系列(homologous series)： 烷烃中具有同一个通式，结构相似，化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而有规律地变