[高等教育]Chapter 12 羧酸.pptVIP

12.3.6 二元羧酸的热分解反应 二元羧酸受热，依两个羧基的相对位置不同，其产物各异，乙二酸、丙二酸脱羧生成一元酸；丁二酸、戊二酸脱羧生成酸酐；己二酸、庚二酸则脱羧兼脱水生成酮。 Blanc (布朗克)规则： 在可能形成环状化合物的条件下，总是比较容易 形成五元或六元环状化合物(即五、六元环容易形 成)。 12.4 羟基羧酸和卤代羧酸 12.4.1 羟基羧酸 羟基酸的制备 （ ? -羟基酸） （1） 由羰基化合物加HCN，然后水解合成。 （2） 由?-卤代酸合成。 CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -COOH ? ε ? ? ? α （ β -羟基酸） (1) 醛 β-羟基醛 β-羟基酸 (2) β-氯醇与NaCN反应，再水解。 (3) 用瑞佛尔马斯基反应，然后将酯基水解。 (4) 用β-羰基酯还原，水解合成。 羟醛缩合 选择性氧化 Reformatsky反应： 羟基酸的脱水反应（分子间酯化或分子内酯化 ）： ?-羟基酸 受热发生分子间失水生成交酯。 ?- γ- γ -丁内酯 δ- δ-戊内酯 ω-羟基酸 (C9)在极稀溶液内，可形成大环内酯。 聚酯 的酸催化分解（与稀硫酸共热分解为醛或酮） 用此反应可将羧酸经?-羟基酸转变成少一个碳的醛或酮。 试判断由乳酸生成的环状二酯(内酯)有几个立体异构体？ 第十二章 羧酸(Carboxylic acid) 学习要求： 1．? 掌握羧基的结构和羧酸的化学性质 2．? 掌握诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响 3．? 掌握羧酸的制备方法以及重要的羧酸的主要用途 4．? 掌握二元羧酸和取代羧酸的特性反应 羧酸可看成是烃分子中的氢原子被羧基（-COOH）取代而生成的化合物。其通式为RCOOH。羧酸的官能团是羧基。 阿司匹林 （解热镇痛药） 布洛芬（非甾体抗炎药） 羧酸是许多有机物氧化的最后产物，它在自然界普遍存在（以酯的形式），在工业、农业、医药和人们的日常生活中有着广泛的应用。 11.1 分类、命名、物性和波谱特性 一元酸 系统命名 普通命名或俗名 HCOOH 甲酸 蚁酸 CH3COOH 乙酸 醋酸 CH3CH2COOH 丙酸 初油酸 CH3CH2CH2COOH 丁酸 酪酸 CH3(CH2)16COOH 十八酸 硬脂酸 要求： 1、记住一些重要羧酸的俗名； 2、两种取代基位置编号方式通用。 只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。最常见的酸，可根据它的来源命名。 含有二个羧基的羧酸称为二元酸。 二元酸 系统命名 普通命名 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH2COOH 丙二酸 缩苹果酸 HOOC(CH2)2COOH 丁二酸 琥珀酸 (Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸 马来酸 (E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富马酸 分子中含有羟基的羧酸称为羟基酸。 4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸 (1R, 3R)-1,3-环己烷二羧酸 丙醛酸 （3-氧代丙酸或3-羰基丙酸） 3-丁酮酸 （3-氧代丁酸或乙酰乙酸） 命名以下化合物： 酒石酸 马来酸