[理学]中科大有机化学课件19.ppt

第十九章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 Amino Acids, Peptides and Nucleic acids §一、氨基酸 §二、多肽 §三、蛋白质 §四、核酸 * Organic Chem * University of Science and Technology of China 有机化学 蛋白质： 含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分 除水外，细胞内80％都是蛋白质,人类的主要营养物质之一。 酶（球蛋白）——机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）——调节代谢 血红蛋白——运输O2和CO2 抗原抗体——免疫作用 蛋白质 → 氨基酸 在生命现象中起重要的作用： 一、简介： 蛋白质水解→α －氨基酸 天然--有旋光性，L-构型。 （S) 半光氨酸例外 （R ）型。 20种常见氨基酸： 结构 名称 缩写 等电点 甘氨酸 Gly 5.97 丙氨酸 Ala 6.00 *颉氨酸 Val 5.96 *异亮氨酸 Ile 5.98 I、中性 结构 名称 缩写 等电点 *亮氨酸 Leu 6.02 *苯丙氨酸 Phe 5.48 半光氨酸 Cys 5.07 *苏氨酸 Thr 5.6 谷酰胺 Gln 5.56 天冬酰胺 Asn 5.07 结构 名称 缩写 等电点 *蛋氨酸 Met 5.74 丝氨酸 Ser 5.68 结构 名称 缩写 等电点 脯氨酸 pro 6.30 酪氨酸 Tyr 5.66 *色氨酸 Trp 5.89 天冬氨酸 Asp 2.77 II 酸性 结构 名称 缩写 等电点 谷氨酸 Glu 3.22 III 碱性 *赖氨酸 Lys 9.74 精氨酸 Arg 10.76 组氨酸 His 7.59 (*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到） 二、氨基酸的性质： 1、两性 离子型化合物： 熔点高（分解） 难溶于有机溶剂 通常以内盐形式存在： 等电点 中性氨基酸 5～6.3 酸性氨基酸 2.8～3.2 碱性氨基酸 7.6～10.8 溶解度最小 控制PH值，可得不同电荷 形式的离子—电泳分离 可以分别起氨基和酸基的反应： 2、与亚硝酸的反应： 定量分析伯氨基 紫色物质，用于α－氨基酸 的比色测定和纸层析显色 3、与水含茚三酮的反应： 三、氨基酸的制备： 蛋白质水解——————20种常见氨基酸 有机合成： 1、由醛（或酮）制备： 盖布瑞尔法可得比较纯产品： 3、由丙二酸酯合成： 例： 溴代丙二酸酯结合盖布瑞尔法亦可 例： 四、氨基酸的拆分： 合成外消旋氨基酸，用酶拆分是重要的方法一。 例： 氨基酸A的羧基与B的氨基缩合成酰胺: 2个氨基酸形成肽——二肽