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第三章 单烯烃 一、单烯烃的定义和通式： 1、定义：分子中有一个碳碳双键的不饱和开链烃称为单烯烃；习惯上称为烯烃。单烯烃的官能团为碳碳双键。 2、通式：CnH2n 比烷烃少两个氢原子。 §3.1烯烃的结构 Structure of alkenes 二、烯烃的结构：碳碳双键中碳原子的杂化情况： SP2杂化轨道中，s成分占1/3，C=C双键的键长为0.134nm， SP2杂化轨道间夹角为1200。呈平面构型，未杂化的2Py轨道与该平面垂直。 sp2杂化轨道和乙烯的键 sp2杂化轨道 3、碳碳双键的形成和乙烯分子的结构： 1、两个 SP2杂化的碳原子各以一个 SP2杂化轨道互相重叠形成一个C—Cσ键。 2、每个碳原子未杂化的2Py轨道与另一个碳原子的2Py轨道从侧面重叠形成一个π键。 3、每个SP2杂化的碳原子各以另两根SP2轨道与其它原子或基团形成σ键。 乙烯的键:碳原子上未参加杂化的p轨道,它们的对称轴垂直于乙烯分子所在的平面,它们相互平行以侧面相互交盖而形成键。 4、σ键与π键： σ键的电子云集中在两个原子核连线上，原子核对其束缚较大，不易极化，不易发生反应。但σ键的电子云关于键轴对称，所以σ键可以旋转。 π键的电子云分散在两个原子核连线的上方和下方，原子核对其束缚较小，易极化而发生化学反应。π键电子云间有一个节面，所以不能旋转。 一、烯烃的同分异构现象 1、乙烯为烯烃系列中的头一个成员。烯烃的同分异构有碳干异构、位置异构和顺反异构。 1碳干异构：碳的骨架不同而引起的异构，如烷烃的构造异构全是碳干异构。也可称为碳链异构或碳胳异构。 2位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象。 3顺反异构：双键或环的两侧的基团在空间的位置不同而引起的异构现象。 §3.2烯烃的同分异构和命名 2、烯烃同分异构体的写法：如C5H10的同分异构体。 1先写出碳干异构 C—C—C—C—C C—C—C—C C—C—C 2写出各碳干异构的位置异构体 C=C—C—C—C C—C=C—C—C C=C—C—C C—C=C—C C—C—C=C C C C C C C 3有顺反异构的写出顺反异构体 C C C—C C—C H H H H C5H10共有6个异构体 二、烯烃的命名 nomenclature 1、Z、E构型 Z指同侧，E指异侧；双键两边所连的四个原子或基团中，若大的两个在同侧，则为Z构型；大的两个在异侧，则为E构型。 a b c d 若ab时：cd则为Z构型； cd则为E构型。 周期表中原子序数大的为大原子。与双键连接的第一个原子相同而无法比较时逐个比较第二个；第二个还比较不出则比较第三个。 CH3 H Br H Cl CH3 CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2 为E构型 为Z构型 2、顺反构型：两个相同或相似的基团在双键或环的同侧为顺，在异侧为反。 3、选取主链：选择含双键的最长碳链为主链。 4、编号：使双键的位次最小。 5、取名：有顺反异构体的用Z、E或用顺、反标出，放在最前面；双键位次必须标出，放在烯烃名称前，其它与烷烃的命名相似。 2，6，6—三甲基—5—乙基—2—庚烯 CH3—C=CHCH2CHC(CH3) 3 CH3 CH2CH3 H CH(CH3)CH2 CH3 CH3 CH3CH2 (E)—3，5—二甲基—3—庚烯 H H CH3 CH3CH2 (Z)—2—戊烯 或顺—2—戊烯 H Br Cl CH3CH2 (Z)—1—溴—2—氯—1—丁烯 或顺—1—溴—2—氯—1—丁烯 三、烯基：当烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基。 CH3CH=CH— 1—丙烯基（简称丙烯基） CH2=CHCH2— 2—丙烯基（简称烯丙基） CH2=C— 1—甲基乙烯基 CH3 §3.3烯烃的物理性质 1、在常温下与烷烃相当，C2—C4为气体，C5—C16为液体，C17以上为固体。 2、熔、沸点和比重都随碳原子数的增加而增高、增大；不溶于水，易溶于有机溶剂。 Physical properties of alkenes §3.4烯烃的化学性质 一、亲电加成 elec