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[自然科学]烯烃及炔烃-汪
第三章 烯烃和炔烃
第一节 烯烃
1 乙烯的结构
2
sp
CH =CH
2 2
· π键:两原子的p轨道,以“肩并肩”式重叠所形成的共
价键,称~ 。很活泼,不可以沿键轴自由旋转。
134pm
p轨道
π H H
H C δ C H ≡ C C 约120°
2
H sp H H H
【特点】 ① 整个分子处于同一个平面,键角近120°;
② C=C:σ+ π。 π电子云外露,不稳定,易
受亲电试剂的进攻;
③ 键长:C-C C=C 。
· C=C是烯烃的官能团
2 命名
大致与烷烃相同,此外,尚有:
① 选择主链:含有C=C的最长者;
② 编号:从靠近C=C的一端开始;
③ C=C的位置:必须用数字标明。
7 6 5 4 3 2 1
CH CHCH CH C=CHCH
3 2 2 3 6- 甲基-3-丙基-2- 庚烯
CH CH CH
CH3 2 2 3
【例如】
1 2 3 4
CH =CHCHCH 1-丁烯
2 3
1 2 3 4
CH CH=CHCH 2-丁烯
3 3
3 同分异构(Z,E) 大 1 4 大
H C CH
3 3
C=C H Z-型
小 H 2 3
1 2 3 4 小
CH CH=CHCH
3 3
1
H C H
3
C=C E-型
H 2 3 CH3
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