第二章_第一节_第一课时_《卤代烃学案》.docVIP

东平高级中学高二化学学案（新授课） 【学习目标】了解卤代烃的制备和性质 【学习重点、难点】卤代烃的性质 一、典型的卤代烃——溴乙烷 　　卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用1、分子组成和结构（结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物）　　分子式　　　　 结构式　　　 结构简式　　　 　　　官能团C2H5Br 　　　 　　C 　 2、溴乙烷的物理性质： 无色液体，沸点低，密度比水大，不溶于水。3、溴乙烷化学性质： 在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。①水解反应：（H2O中的—OH取代溴乙烷分子中的Br原子）现象：大试管中有生成证明溴乙烷Br原子变成了Br-。　　　　说明a、该反应比较缓慢，可采取加热和加入氢氧化钠的方法，加快此反应的速率、提高乙醇的产量。原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大　　b、验证Br变成了Br-时，要用HNO3酸化溶液，目的：中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，对Br-的检验产生干扰。②消去反应　 　实验步骤：大试管中加入5mL溴乙烷；加入15mL饱和NaOH乙醇溶液，加热；向大试管中加入稀HNO3酸化；滴加2滴AgNO3溶液。　　　实验现象：大试管中有浅黄色沉淀生成。　　　　　反应规律：　　a、该反应中相邻的两碳原子上脱去一个HBr分子而形成1个。若有多个卤素原子可能生成炔，如CH2Br－CH2Br发生消去反应可能得CH≡CH；　　b、溴原子连接的碳原子的相邻碳原子无氢原子不能发生消去反应。如：(CH3)CCH2Br不能发生消去反应。即能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：分子中碳原子数≥2；与—X相连的碳原子的相邻碳上必须有氢原子。2－溴丁烷(CH3－CHBr－CH2－CH3)消去反应的产物有2种二、卤代烃： 1、定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。　　饱和一卤代烃通式：2、物理性质： 　　①常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体；　　②纯净的卤代烃均无色，不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂；　　③熔沸点大于同碳个数的烃；　　④一氯代烷的沸点：不同碳原子数：碳原子数越多，沸点越高；相同碳原子数：支链越多，沸点越低；　　⑤一氯代烷密度均小于1(即小于水的密度)，一溴代烷密度均大于1。4、化学性质：（卤代烃的化学性质与溴乙烷相似）　①　水解反应：R－X+H－OH R－OH+HX　②　消去反应：5、制法： 　　①烷烃和芳香烃的卤代反应CH4+Cl2 →CH3Cl+HCl　　②不饱和烃加成 6、用途： 　致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物。 ?7、卤代烃的危害： 　　①DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境；　　②卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用。【方法指导】 一、卤代烃的检验步骤： 　　①将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡、静置；　　②待液体分层后，用滴管小心吸取上层的水溶液，加入到足量的稀HNO3中，以中和过量的NaOH溶液；　　③向②中所得混合液中滴加AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，判定是何种卤素。二、卤代烃的同分异构体： 1、一卤代烃同分异构体的书写方法等效氢问题（对称轴）　　正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，其中1与4、2与3号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CHCH3，其中1号位的氢是等效的。　　C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型。 2、二卤代烃同分异构体的书写方法一卤定位，一卤转位。 3、多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）　　二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换。【】1要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(　 ) 　　A、加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色溴出现　　B、滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成　　C、加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成　　D、加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成下物质中，不能发生消去反应