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碳原子的成键方式与空间构型
徐州高级中学 姚斌 碳原子的成键方式与空间构型 * 四面体型 平面型 直线型 空间构型 分子成键方式 C C=C C≡C 练一练 正丁烷的碳链呈( ) A、直线形 B、正四面体 C、锯齿形 D、有支链的直线形 C P28、2 C (1)四面体(2)平面(3)平面 C C C 109。28‘ 2、下列关于CH2=CH—C≡C—CH3分子的 结构叙述正确的是 ( ) A、5个碳原子有可能都在一条直线上 B、5个碳原子不可能都在一条直线上 C、5个碳原子一定都在同一平面上 D、5个碳原子不可能都在同一平面上 BC C C—C≡C—C H H H H H H 5 4 3 2 1 CH2=CH—C≡C—CH3 有几个原子一定共平面?最多要有几个原子共平面? B、CH2=CH—CH3 A、CH3—CH=CH—C≡C—CH3 3 2 1 | C、CH2=C—CH=CH2 CH3 1 2 3 4 6 5 3 4 1 2 5 3、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子 并计算不饱和度 Ω=3 Ω=1 Ω=2 三种表示方法的特点 结构式:所有的共价键都要表示出来 结构简式:单键省略(C-H一定要省略),双(叁)键不可省,直接相连的相同的基团可合并(P23,信息提示) 键线式:C、H不标注,但不与碳原子相连的H要标注,其他原子要标注。 1、一般表示2个以上碳原子的有机物; 2、除碳氢原子不标注,其余原子必须标注(不与碳原子相连的H要标出); 3、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子,并按照碳原子四价理论把氢原子补齐; 4、含有碳环的有机物,通常只用键线式表示。 书写键线式时应注意事项: C4H8 C5H12 C4H10 C3H8 C2H6 可能具有的结构简式 分子式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、 讨论: (1)产生同分异构现象的本质原因是什么? (2)是不是每种分子都具有同分异构体? 碳原子的连接方式和成键类型 不同。 不是。 如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。 这些是同分异构体吗 同一种物质。 结构简式如何弯曲碳链并不表示不同物质 有机异构的几种类型: 碳链异构:碳架不同。 位置异构:官能团所处的位置不同。 官能团异构:有机物所属类别不同。 1、官能团异构: 先判断有机物种类,确定官能团 2、 碳链异构:(碳原子个数3) “碳成线;摘一碳,成甲基,挂中间;摘两碳,二甲基,同邻间,成乙基,挂中间; 补足氢” 3、位置异构: 判断官能团位置 写出C6H14的所有可能的异构体 C3H7Cl所有可能的异构体 C3H8O所有可能的异构体 请仔细观察下面三组有机分子结构,它们是同分异构体吗?为什么?请与同学交流你的想法。 第一组分子式为C4H10的烷烃 第二组分子式为C4H8的烯烃 第三组乳酸 手性分子 在化学物质的“海洋”中,存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子,由于分子中的原子在空间排列不同,而互为同分异构体。它们犹如一个人的左右手,其中一只手只有在镜像中才能与另一只手完全重叠。 当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时,此碳原子就是“手性碳原子” 手性分子具有特殊的光学性质,光通过它们时会发生旋转,旋光性 手性分子的两种异构体呈镜像对称,像人的左右手一样 手性分子丙氨酸的结构模型 丙氨酸分子 CH3-CH-COOH NH2 手性碳原子 L-丙氨酸可使偏振光向右旋转,D-丙氨酸则可使偏振光向左旋转。镜像,不仅仅是你熟悉的一个生活现象。 用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理 具有手性碳原子的物质往往具有旋光 性,存在对映异构体,下列化合物中存在对映异构体的是 ( ) A.CH3CHCH2CH3 B .CH3CH3 C.甲烷 D.CH3COOH A 练习: Cl 有机异构的几种类型: 碳链异构:碳架不同。 位置异构:官能团所处的位置不同。 官能团异构:有机物所属类别不同。 立体异构:空间位置不同。 (顺反异构和对映异构) 一般含有碳碳双键 手性碳原子 (具有旋光性) 拓展视野:立体异构与自然界的生命活动 某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键,它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带蛾类,雌蛾会分泌出“蚕蛾醇”(如图a)吸引同类雄蛾。
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