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第 2 章 烷烃和环烷烃 1、单环烷烃的命名 单环环烷烃的命名是在同数碳原子的链状烷烃的名称前加“环”字。英文命名则加词头“cyclo ” 。环碳原子的编号，应使环上取代基的位次最小。当环上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。 乙基环戊烷 Ethylcyclope-ntane 1,1,4-三甲基环己烷 1,1,4-trimethyl- cyclohexane 3-甲基-1-环己基戊烷 1-cyclohexyl-3-methylpentane 练习p40习题8 顺（cis）： 两个取代基在环同侧。 反（trans） ： 两个取代基在环异侧。 顺-1, 4-二甲基环己烷 反-1, 4-二甲基环己烷 顺反异构 顺反异构是构型（configuration）异构的一种。 练习p40习题9 2、桥环和螺环烷烃的命名 （1）桥环烷烃 桥环：共用两个碳原子的双环 “桥头”碳原子：共用的两个碳原子 “桥”：连接在桥头碳原子之间的碳链 命名时，以 “二环”为词头。然后在方括号内按桥路所含碳原子的数目（不包含桥头碳）由多到少的次序列出，数字之间用圆点隔开。方括号后写出环上碳原子总数的烷烃名称。 按照“桥头碳1—长桥—桥头碳2—中桥—小桥”的顺序进行编号，并尽可能使不饱和键（或官能团）或取代基的位次最小。 2-甲基二环[2.2.1]庚烷 双环[3.2.1]辛烷 2-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯, 1 4 5 6 7 3 2 （2）螺环烷烃 螺环烃（spiro hydrocarbon）：两个碳环共用一个碳原子的脂环烃，分子中共用的碳原子称为螺原子。命名：在成环碳原子总数的烷烃名称前加上“螺”字。螺环的编号是从螺原子的邻位碳开始，由小环经螺原子至大环，并使环上取代基的位次最小。将连接在螺原子上的两个环的碳原子数，按由少到多的次序写在方括号中，数字之间用圆点隔开，标在“螺”字与烷烃名称之间。 2.2.2 环烷烃的稳定性和结构 环烷烃可以看作是数量不等的—CH2—单元连接起来的化合物。但不同环烷烃中的单元—CH2—的燃烧热却因环的大小有着明显的差异。 一些环烷烃的燃烧热 P33表2-3 * 仅由C,H两种元素组成的有机物为烃(hydrocarbon)。其它有机物都可以看成是烃的衍生物。 碳碳间均为单键相连,其余价键全为氢者称烷烃(Alkane)。 2.1 烷烃 Alkane 2.1.1 烷烃的命名 1. 普通命名法 （1）直链烷烃 按分子中碳原子总数叫“某烷” ≤10C 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示， 10C 用十一、十二 等中文数字表示。 CH4 甲烷 methane C2H6 乙烷 ethane C3H8 丙烷 propane C4H10 丁烷 butane C5H12 戊烷 pentane C6H14 己烷 hexane C7H16 庚烷 heptane C8H18 辛烷 octane （2）含有支链的烷烃 用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体 （正）戊烷 异戊烷 新戊烷 n-pentane isopentane neopentane “正”字可以省掉 “正”表示直链 “异”表示有（CH3）2CH- 结构，不再有其它支链 “新”表示有（CH3）3C-结构 ，不再有其它支链 2. 系统命名法（ IUPAC命名法） （1）烃基的命名 例如： 烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基（R-），烷烃形成的基叫烷基 P18表2-1 正丁基 异丁基 仲丁基 叔丁基 （2）碳原子的类型 饱和碳原子分为伯、仲、叔、季四种类型 伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连 仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连 叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连 季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连 1° 2° 3° 4° 伯氢(1°H)：伯碳上的H 仲氢(2°H)：仲碳上的H 叔氢(3°H)：叔碳上的H 不同类型的氢 反应活性不一样 （3）烷烃系统命名法 1）直链烷烃 按照分子中的碳原子数目命名为“某烷”。 2）支链烷烃命名原则 ①选主链：碳链最长，取代最多 ②编号：位次最低 ③取代基：先小后大(优先基团后列出),同基合并 2,6-二甲基-4-乙基壬烷 3-甲基己烷 ④复