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高中——环烷烃

环 烷 烃 一. 环烷烃的分类 单环 小环:3~4个碳原子 普通环:5~7个碳原子 中环:8~11个碳原子 大环:12个以上碳原子 多环 螺环:两个环公用一个碳原子,共用的碳叫螺碳 桥环:两个环公用两个或两个以上碳原子 螺碳 桥头碳 二. 同分异构体 构造异构 顺反异构 例:C5H10的环烷烃异构 1、确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体, 命名时只须在相应的烷烃前加“环”, 环上有取代基的环烷烃,若侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基; 若侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。 2、编号要符合最小系列原则。 3、环烯烃和环炔烃,则把1,2位留给双键和叁键碳原子。 三、单环烃的命名法 乙基环己烷 2-甲基-4-环己基己烷 1,4-二甲基-2-乙基环己烷 CH 3 H 3 C CH CH 3 即 1-甲基-4-异丙基环己烷 CH 3 3-甲基-1-环己烯 CH 3 5-甲基-1,3-环戊二烯 对于顺反异构体: 顺式:相同基团在平面的同侧。 反式:相同基团在平面的两侧。 顺-1,2-二甲基环丙烷 反- 1,3-二甲基环戊烷 四、多环烃的命名法 1、螺环烃: (2)编号:先编小环后编大环。从小环中和螺碳相邻的碳开始编号,使取代基位次最小。。 (1)确定母体:螺某烷(由螺环中总碳数确定)。 1 2 3 4 5 6 7 螺[2 . 4]庚烷 5 1 2 3 4 6 7 8 1,6-二甲基螺[3 . 4]辛烷 (2) 编号:先编大桥后编小桥,从桥头碳开始编,使取代基位次最小。 2、桥环烃: (1)确定母体:几环某烷(由桥环中总碳数确定)。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1,9-二甲基-3-乙基二环[4.2.1]壬烷 1 2 3 4 5 6 7 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 1 2 3 4 5 6 7 7,7-二氯二环[4.1.0]庚烷 除桥头碳外每个桥中的碳原子数。由大桥到小桥。 环烷烃的分子结构比烷烃排列紧密,所以,沸点、熔点、密度均比烷烃高。 五、物理性质 六、化学性质 1、与烷烃类似的性质 + X2 X X 光 (1)卤代反应 (2)氧化反应 +KMnO4 不反应 2、与烯烃类似的性质 —— 小环烷烃的加成 (1)与H2加成 +H2 Ni 难发生反应 Pt/C 300℃ CH3CH2CH2CH2CH3 环烷烃的稳定性 环己烷>环戊烷>环丁烷>环丙烷 (2)与X2加成 + 室 温 Br2/CCl4 BrCH2CH2CH2Br BrCH2CH2CH2CH2Br + Br2/CCl4 △ (3)与HX加成 + 室 温 HBr CH3CH2CH2Br 碳环的断裂发生在含H最多和含H最少的两个碳原子。遵循不对称烯烃的加成规律。

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