3-2第三章烯烃.pptVIP

* 3.4.2 亲电加成 （Electrophilic addition) 亲电试剂所起的反应 与给出电子 的物质才 进行反应 烯烃富电子 亲电试剂 — 酸性，缺电子 （X2, HX, H2SO4, Fe3+, Hg2+) 亲核试剂 — 碱性，富电子 （-NH2, -OH, -OR, -CN, Fe2+) 反应模式 3.4.2.1 烯烃与 X2的加成反应 X 2: F2, Cl2, Br2, I2 反应活性依次降低 如： ?? = -551.8 kJ/mol 发生破裂（不用） 1-氯-2-氯-乙烷 （ 溶剂） 红棕色 无色 用于检验烯烃 反应定量进行，可 鉴定双键的含量 反应现象 （1）反应受极性物质催化，说明是离子性反应 （2） 产物存在 不存在 （说明是亲电的） 说明是分步的亲电反应 若不分步应只有一种产物 Br+ 先进攻，阴离子后加上 （3）立体选择反应 反式加成 得到一种产物成分占的比例大 富电子 底物 ?? ?? 诱导极化 分子极化 亲电试剂 ?? ?? ?—络合物 不能分离 ?? ?? 反应历程 + 解释了现象（2） ?? ?? 即应 并存 实际： 存在 不存在 若形成正碳离子应形成两种产物： 顺式与反式，但事实只有反式产物 Br - 背面进攻 反式加成 解释了（3） 实际上 解释 溴光离子 注意：氯光离子不易形成 HI HBr HCl HF 3.4.2.2 烯烃与 HX的加成反应 反应活性： 活性怎样？ HI HBr HCl HF 键能小，正碳易形成，快 如： 多，主要 少，次要 2-碘甲烷 氢加到含氢较多，为主的反应 叫：马克尼克夫（Markovnikov) 法则（马氏规则） — 亲电的正部分要加在使正碳离子稳定的部分上 原因: 正碳离子的稳定性. 带电体系的电荷越分散越稳定 怎样的稳定性？ 甲基多，分散多，稳定性高 *