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有机化学-2011-奥赛集训-7-5
奥赛辅导专题
有机化学
专题二、有机化合物性质
2011年07月5
1
有机反应类型
亲电加成 C=C ,C ≡C;
加成反应 亲核加成 C=O ,C=N,C ≡C ,C ≡N;
对带有吸电子基团的C=C加成:
如C=C-C=O ,C=C-C ≡N;
自由基加成C=C。
亲电取代 重要的是芳环上H 被取代;
取代反应 亲核取代 常见的是非H原子被取代;
自由基取代重要的是α-H被取代
消除反应 重排反应 周环反应 氧化还原反应
2
加成反应
亲电加成反应
对富电子的碳碳重键的亲电进攻加成。
Nu
-
slow + Nu
C C + E Nu C C C C
fast
E E
亲电试剂 亲核试剂 中间体
碳碳重键:烯、
亲电试剂: 卤素-— Cl ,Br ;(易被极化)
2 2
质子酸— HX ,H SO (H+ )
2 4
+ +
过渡金属离子— CH COOHg ,Ag 等;
3
有空轨道的缺电子化合物— B H 等;
2 6
缺电子的活泼中间体— 碳正离子。 3
加成反应——亲电加成反应
亲电加成反应的区域选择
Markovnikov规则:氢原子加到含氢较多的碳原子上。
X
H H X H
CH CH
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