[工学]天然药物化学课件第三章.pdf

第三章 苯丙素类 第三章 苯丙素类 phenylpropanoids phenylpropanoids 第一节 苯丙酸类 第一节 苯丙酸类 第二节 香豆素类 第二节 香豆素类 第三节 木脂素类 第三节 木脂素类 概述： 概述： 苯丙素是一类含有一个或几个C -C 6 3 6 3 苯丙素是一类含有一个或几个C -C 单位的天然成分。 单位的天然成分。 包括：苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及 包括：苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及 其缩酯、香豆素、木脂素和木质素 其缩酯、香豆素、木脂素和木质素 等。广义来讲黄酮也是苯丙素的衍 等。广义来讲黄酮也是苯丙素的衍 生物。 生物。 生物合成途径为：桂皮酸途径 生物合成途径为：桂皮酸途径 第一节 苯丙酸类 第一节 苯丙酸类 结构特点：C -C 结构，具有酚羟基 6 3 6 3 结构特点：C -C 结构，具有酚羟基 取代的芳香羧酸。 取代的芳香羧酸。 R1 COOH 对羟基桂皮酸 R =R =H 1 2 咖啡酸 R =H，R =OH HO 1 2 阿魏酸 R =H，R =OCH 1 2 3 芥子酸 R =R =OCH 1 2 3 R2 以中药（茵陈、苎麻、金银 OH 以中药（茵陈、苎麻、金银 HO OH 花等）中存在的绿原酸，也 花等）中存在的绿原酸，也 OH 即3-咖啡酰奎宁酸 即3-咖啡酰奎宁酸 COOH O CO CH CH OH 第二节香豆素类coumarins 第二节香豆素类coumarins 概述 概述 是顺邻羟基桂皮酸的内酯，具有芳香 是顺邻羟基桂皮酸的内酯，具有芳香 气味。 气味。 基本骨架为苯骈α-吡喃酮，7-位常 基本骨架为苯骈α-吡喃酮，7-位常 有羟基或醚基。 有羟基或醚基。 5 4