[工学]第5章芳香烃-1.pptVIP

第五章 芳 香 烃 第5章 芳 香 烃 第5章 芳 香 烃 第5章 芳 香 烃 从煤焦油和焦炉煤气制取 石油催化重整 石油催化裂解 5.2 单环芳烃的同分异构体和命名 主要是由苯环上官能团位置和取代基结构的不同引起的。 5.2 单环芳烃的同分异构体和命名 单环、侧链结构简单的芳烃，通常以苯环为母体命名，称为“某基苯”（“基”字常省略）。 (2) 苯环上连有两个取代基 ①用邻(o-)、间(m- )、对(p-)来标明它们的相对位置。 o- ortho、 m- meta、 p- para ② 用编号表示 （3） 苯环上连有3个取代基 ① 用阿拉伯数字标记取代基的位置， ② 可用“连”、“偏”、“均”表明相对位置。 5.2.2 以侧链烃为母体，芳环作为取代基 侧链结构复杂、侧链上有不饱和键、官能团或多个苯环 时,以侧链为母体. 5.2.3 芳基 近代物理方法测试证明： A 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子处于同一平面上； B 6个碳原子构成平面正6边形，所有键角都120° 。 C 键长：分子中碳碳键长相等，均为139pm，比碳碳单键（154pm） 短，比碳碳双键（134pm）长。 5.3.2 分子轨道理论 当一个电子离域的分子或自由基按价键规则可以写出一个以上的经典结构式时，任何一个单独的经典结构（也叫极限结构或共振式）仅仅是书面上的表达式，而非真实结构，其真实结构是这些极限结构的共振杂化体。各极限结构之间用双箭头 表示。 5.5 单环芳烃的化学性质 (2) 芳烃侧链的反应 ①氯化反应 ② 氧化反应 5.5 单环芳烃的化学性质 苯环上的反应 苯亲电取代反应过程的能量示意图 在催化剂存在下，苯及其衍生物易发生苯环上的取代反应。 在比较强烈的条件下，卤苯可继续与卤素反应，生成二卤苯，其中主要是邻和对位取代物。 反应机理： 注意： 烷基苯与卤素作用，环上取代反应比苯容易，主要 得到邻和对位取代物： 苯环上的反应 苯及衍生物与混酸作用在环上引入硝基的反应 硝化反应中的活性基团是硝酰正离子NO2+，按下列方  式产生并生成硝化物： 总反应: 苯及衍生物与硫酸或其它磺化剂作用在环上  引入磺酸基的反应。 与卤化和硝化不同，磺化反应是可逆的。 磺化反应中的亲电试剂是SO3（SO3是缺电子试剂）。 A 碱熔水解得苯酚(苯磺酸是很强的有机酸) 。 第五章 芳 香 烃 第5章作业 第5章作业 P143~150 6.1 (1) 6.2 (1)(2)(5) 6.3 (2)(5)(7)(8)(9) 6.7 6.8(1)(2) 6.9(1)~(6) 6.10(1)~(4)(6)(7) 6.11(2)(4) 5.5.1 苯环上的反应 取代反应 加成反应 氧化反应 卤代 硝化 磺化 烷基化 酰化 机理 活性中心 卤化剂 反应条件 特点 ①硝化剂(亲电试剂)：混酸＋硫酸 结论： 硝基苯比苯难于硝化，而甲苯比苯易硝化。 (2) 硝化： 总结：活性中心、硝化剂、反应条件、特点 5.5.1 苯环上的反应 ②反应机理： 5.5.1 苯环上的反应 ③应用：硝基苯是重要的中间体，苯胺是由硝基苯制备的。 5.5.1 苯环上的反应 ①磺化反应： 烷基苯比苯易于磺化，生成邻位和对位取代物： (3)磺化 ： 5.5.1 苯环上的反应 硫酸、浓硫酸、氯磺酸(SOCl2 )、发烟硫 酸、SO3等，反应活性渐强。 ②磺化试剂： ③反应特点： ④ 反应机理 5.5.1 苯环上的反应 5.5.1 苯环上的反应 ⑤ 应用： 5.5.1 苯环上的反应 B 利用磺酸极易水解性,保护芳环的位置 C 合成染料和颜料的原料 5.5.1 苯环上的反应 1.芳香烃及来源 2.苯环的结构、同分异构体和命名 3.苯环芳烃的物理性质、化学性质 4.苯环上亲电取代反应的定位规律 5.稠 环 芳 烃 5.非 苯 芳 烃 (1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应 1.苯环上 2.侧链 (1)氧化 (2)取代 请说明下列基团中的双键与苯环大Л键共轭时，其作用的结果使苯环活化还是钝化？并给与解释。 思考题: 6.12 6.14(1)(2)(3)(5) 6.15(1)(2)(3)(4)(5)(6) (7)(9)(10) 6.16(1)(2)(6) 6.17 6.18(1)(3) 6.23 6.25 6.25(1)(2)(4)(5) 6.26(1)(2)(4)(6) * * 1.芳香烃及来源 2.苯环的结构、同分异构体和命名 3.苯环芳烃的物