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P64 2. (1) (3)(6)(8) 3. (2) (4) (6) 5. 6. * 4 环烷烃的化学性质 5 环烯烃、环炔烃的性质 1 脂环烃的分类 2 脂环烃的命名 第五章 脂环烃 3 环烷烃的结构 烃(Hydrocarbons)： 只含有C、H 两种元素的化合物— 碳氢化合物 烷烃(Alkanes) 环烷烃 (Cycloalkanes) 芳香烃 脂环烃 （环状） 烃 脂肪烃 （开链） 不饱和脂环烃 饱和脂肪烃 不饱和脂肪烃 饱和脂环烃 单键（C-C）连接 单键（C-C）连接 一、 脂环烃的分类 碳原子的饱和程度 碳环的数目 环烷烃 环烯烃 环炔烃 单环脂环烃 二环脂环烃 多环脂环烃 降冰片烷 立方烷 编号环链碳，定支链编号：当环上有不止一个取代基时，将成环碳原子编号。编号时，先遵循“最低系列”原则，若编号系列相同则选 “优先”基团具较大位次号的编号 二 脂环烃的命名 定母体：以环为母体，称“环某烷”。 1,1-二甲基-3-异丙基环戊 烷 单环烷烃 1-甲基-3-乙基环己烷 单环烷烃顺反异构 顺-1,3-二甲基环丁烷 反-1,3-二甲基环丁烷 当环上连有有两个或两个以上取代基时, 产生顺反异构。 单环烯、炔烃 和烯烃命名相似，根据碳原子数目，在相应的烯烃名称前面加上“环”字，称为“环某烯”。 编号时使双键位次最小(为1,2位,可不写出) 如环上有两个以上双键，要把双键的位次都写出来。 (环炔命名类似) 桥环烷烃（包括稠环） 1 2 3 4 5 6 7 二环[3.2.0]庚烷 命名: 按成环碳原子总数称“二环[x . y . z] 某烷” (x yz)。方括号内的3个数字表示三道桥上的碳原子数. 编号：从一个桥头碳原子开始沿最长的桥到另一桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，最后编号最短的桥。 两个碳环共用两个或更多个碳原子的称为桥环化合物。其中桥碳链的交汇点原子称为桥头碳原子。 环碳数 定某烷 二三环 作词头 桥上碳 多到少 小圆点 方括号 从桥头 到桥头 先最长 后渐短 其余碳 桥上走 螺环烃 两个碳环共用一个碳原子称为螺环烃，共用的碳原子称为“螺原子”。 螺[3.4]辛烷 命名：按成环碳原子总数称:“螺[x.y]某烷 ” (x y)方括号内的2个数字表示两个碳环上的碳原子数（不包括螺原子）. 编号：从小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，经 螺原子再到大环. 1 3 7 4 6 5 2 8 环碳数 螺某烷 除螺碳 小在前 方括号 小圆点 编号码 螺邻碳 小螺大 低系列 烷烃和环烷烃的碳原子均为sp3杂化: （S 轨道成分：1/4； p 轨道成分：3/4） sp3杂化原子轨道 sp3杂化的C原子 三、环烷烃的结构 1、 环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的稳定性由环的大小不同决定，环丙烷最不稳定。 环己烷 环戊烷 环丁烷 环丙烷 环烷烃的稳定性： 环丁烷的构象 环戊烷的构象 ① 单位CH2燃烧热大 1 mol 化合物完全燃烧生成CO2 和 H2O放出的热量 燃烧热： 在小环化合物中，环越小，能量越高，越不稳定。 为什么小环化合物容易开环并且三元环比四元环更容易开环， 而五元环、六元环相对稳定（有以下原因）？ ②轨道成键未形成最大重叠 开链或较大脂环化合物 中轨道可达到最大重叠 环丙烷分子中 轨道部分重叠 C-C以弯曲键成键，使交盖程度较少而不稳定，容易断裂。 ③ 角张力(拜尔张力)的存在 键角与轨道的正常夹角有偏差, 造成重叠程度小, 键能下降,产生角张力（与正常键角偏差而引起的张力） 环己烷是最稳定的环烷烃 ∵ ① 单位CH2燃烧热值与链状烷烃 的值相同， 在环烷烃中最小； ②原子轨道成键能最大重叠； ③无角张力； 2 环烷烃的构象 分 子 结 构 构象: 具有一定构造的分子各原子在空间的排列方式。 构造: 分子中原子的连接顺序。 构型:具有一定构造的分子各原子在空间的排列方式。（不是由σ键Ｃ－Ｃ单键发生旋转产生的立体形象） 构象异构体之间的特点：分子式相同，构造相同，彼此之间 能通过σ键Ｃ－Ｃ单键的旋转相互转化。 构象异构体产生的原因：由于σ键Ｃ－Ｃ单 键能够发生旋转，而导致分子中其它原子 或基团在空间排列不同。 环己烷的构象： 通过旋转σ键和键角的改变，可以