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(公用)【全优精品】2016年高中化学 第二章 烃和卤代烃本章重难点专题突破4
4 巧妙分割,判断有机物分子中原子的共线和共面问题
有机物分子中原子的共面、共线问题,时有考查。它要求学生真正理解简单有机物分子的空间结构,并具备一定的空间想象能力。若能对给定的有机物分子进行巧妙分割,此类问题可迎刃而解。
1.记住几种有机物分子的空间构型
(1)甲烷,正四面体形结构,C原子居于正四面体的中心,分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意三个原子在同一平面内,任意两个原子在同一直线上。
(2)乙烯,平面形结构,分子中的6个原子处于同一平面内,键角为120?。
(3)乙炔H—C≡C—H,直线形结构,分子中的4个原子处于同一直线上。同一直线上的原子当然也处于同一平面内。
(4)苯,平面形结构,分子中的12个原子都处于同一平面内。
[特别提示] (1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变。
(2)共价单键可以自由旋转,共价双键和共价三键则不能旋转。
(3)有关判断规律
①任何两个直接相连的原子在同一直线上。
②任何满足炔烃结构的分子,若只含一个碳碳三键,与其三键碳相连的所有原子均在同一直线上。
③在中学所学的有机物中,所有的原子能够共平面的有
2.巧妙分割,“分片”组合
(1)一点定面
若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键,则该分子中所有原子不可能共面。
(2)巧分割,妙组合
若要分析有机物中碳原子的共线、共面问题,要进行单元分割,必要时要兼顾分子对称性。
如:下面分子中共面碳原子、共线碳原子最多各有几个?
由于苯环为平面正六边形结构,该有机物的碳架结构如下:
由上图可截取出3种分子的片断,由于单键可以旋转,再根据乙烯、乙炔、苯的分子构型,即确定共面碳原子最多有12个,共线碳原子有6个。
典例10 下列关于的说法正确的是( )
A.所有的碳原子不可能在同一平面内
B.最多只可能有9个碳原子在同一平面内
C.有7个碳原子可能在同一条直线上
D.只可能有5个碳原子在同一条直线上
解析 由图可以看出,只有虚线c上的碳原子共直线,从而得出共直线的碳原子只可能为5个。
共平面碳原子的判断,应以乙烯式结构为主,平面a和平面b共用两个原子,两个平面可能重合,另外直线c上的所有原子一定在平面b内,从而得出共平面的碳原子可能为所有碳原子。
答案 D
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