B2环糊精固载相薄层层析法拆分氨基酸DL2对映体的主客体作用研究.PDFVIP

( ) ( ) 合成化学 H ECH EN G HUA XU E 　第 9 卷第 6 期 2001 —499 — 2环糊精固载相薄层层析法 B 拆分氨基酸 , 2对映体的主客体作用研究a D L 项生昌, 郑　瑛, 翁家宝, 朱则善 (福建师范大学化学系, 福建 福州　350007) 摘要: 以环氧氯丙烷为交联剂, 将 2环糊精( ) 固载在活性轻质 表面上, 并作为固定相制作层析薄板, 用 B CD SiO 2 ( ) 于拆分 8 个客体氨基酸的 , 2对映异构体, 考察了助剂 尿素、脱氧胆酸 、展开剂对层析薄板分离效果的影 D L 响。同时对客体进行 半经验优化计算, 从超分子作用的观点, 阐述氨基酸分子截面直径对 , 2对映异 M O PA C D L 构体分离效果的影响, 只有截面直径与空腔内径相当, 氨基酸才能被有效包络, 它们的对映异构体才能得到较 好的层析分离。 关　键　词: 2环糊精; 薄层层析; 主客体作用; 氨基酸; 对映体拆分 B ( ) 中图分类号: O 658. 1 文献标识码: A 文章编号: 100521511 2001 062499204 2环糊精( , ) 是由环糊精葡萄糖基转移酶( ) 作用于淀粉所产生的 7 个葡萄糖单 B Cyclodex trin CD CGT 元以 1, 42糖苷键结合而成的环状低聚糖筒状化合物, 它具有一定尺寸的疏水性空腔和亲水性外沿, 能作 为“宿主”包络“客体”形成特殊结构的包合物, 因而具有一定的立体选择和识别性能。我们曾利用这一特性 研究了CD 与甲基橙、苯基甘氨酸、苯甲醛等疏水性苯基及其衍生物的超分子化合物的制备及主客体相互 作用, 并利用这些基础数据成功地进行了氨基酸的不对称合成和苯氯代衍生物的分离提纯[ 1～ 5 ] 。在高分子 [ 6 ] [ 7 ] 化合物和硅胶上固载化的环糊精作为立体选择剂, 广泛用于气相色谱 、高效液相色谱 和高效毛细管电 [ 8 ] 泳 , 但直接用于层析薄板色谱的报道较少。层析色谱具有制备和操作简单、快速等优点, 尤其在不对称合 成过程中, 层析薄板色谱是一种方便和可靠的分析手段。本文尝试用活性轻质 固载化的 2环糊精制