[医学]《药物合成反应》第6章氧化反应.ppt

第六章 氧化反应 [目的要求] 1、熟悉氧化反应的类型、掌握烃类、醇、醛、酮及芳烃氧化反应及相应的氧化剂。 2、并了解它们在药物合成中的应用。 课时安排： 6学时 ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 4．锰化合物的氧化 ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 5 Ag2CO3为氧化剂 5 Ag2CO3为氧化剂 烯丙位羟基较仲醇更易被氧化（教材306页） Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 6 二甲亚砜—DCC Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 二甲基亚砜可被DCC、Ac2O、三氟乙酸酐、草酰氯、 三氧化硫等活化，在温和条件下将醇氧化。 适合于甾族、生物碱及碳水化合物等的氧化 ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 6 二甲亚砜—DCC Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 6 二甲亚砜—DCC ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 7．DMSO-Ac2O 7．DMSO-Ac2O(能氧化选择性差、位阻大的醇) Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 8 Oppenauer氧化 8 Oppenauer氧化奥芬脑尔 (Oppenauer氧化和H2CrO4氧化均不适合伯醇的氧化) Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 8 Oppenauer氧化 反应可逆，加大丙酮量（既作溶剂又作氧化剂） 氧化特点 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 9．N-卤代酰胺为氧化剂（NBS、NBA、NCA） 8．N-卤代酰胺为氧化剂（NBS—N溴代琥珀酰亚胺,NBA—N溴代乙酰胺,NCAN-氯代乙酰胺） Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 二 醇被氧化成羧酸 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 二 醇被氧化成羧酸 ?第二节 醇的氧化 二 醇被氧化成羧酸 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 三 1，2-二醇的氧化 1 Pb(OAc)4作氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 1 Pb(OAc)4作氧化剂 ?第二节 醇的氧化 三 1，2-二醇的氧化 1 Pb(OAc)4作氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第二节 醇的氧化 三 1，2-二醇的氧化 2 过碘酸为氧化剂 (HIO4·2H2O) (H5IO6) 2 过碘酸为氧化剂 (HIO4·2H2O) (H5IO6) Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第三节 醛、酮的氧化 一 醛的氧化 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第三节 醛、酮的氧化 一 醛的氧化 1 KMnO4为氧化剂 1 KMnO4为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第三节 醛、酮的氧化 一 醛的氧化 2 铬酸为氧化剂 2 铬酸 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第三节 醛、酮的氧化 一 醛的氧化 3 Ag2O为氧化剂 3 Ag2O为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第三节 醛、酮的氧化 一 醛的氧化 4 有机过酸为氧化剂 4 有机过酸：（氧化芳醛） Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第三节 醛、酮的氧化 一 醛的氧化 4 有机过酸为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第三节 醛、酮的氧化 二 酮的氧化 1．Baeyer-Villiger氧化 1．Baeyer-Villiger贝耶尔-菲林格 氧化 Ag2CO3为氧化剂 Ag2CO3为氧化剂 ?第三节 醛、酮的氧化 二 酮的氧化 1．Baeyer-Villiger氧化