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第二章 烷 烃 本章学习要点： 1.掌握烷烃的结构，了解烷烃的异构现象 2.掌握烷烃的系统命名 3.掌握烷烃的主要化学性质 4.了解烷烃卤代反应的机理 烃(Hydrocarbon)：又称为碳氢化合物。 烃的分类： 第一节 烷烃的结构和异构现象 一、烷烃的结构 烷烃分子中的碳原子都是sp3杂化，所有C-C键和C-H键都是以单键结合，即只含σ键。每个碳原子都呈四面体构型，键角接近109.5°。例如： 甲烷的立体结构: 对于含多个碳原子的烷烃分子，整个碳链的立体构型为锯齿状。 σ键的特点： 1、重叠方向：沿键轴方向 2、重叠方式：“头碰头” 3、重叠程度：大 4、键的稳定性：大 C-H σ键和C-C σ键： 5、键的旋转性：能“自由”旋转 二、烷烃的同分异构现象 同系列:具有相似的结构特征，组成相差一个或多个“CH2”原子团的一系列化合物。 称 “CH2” 为系差。 同系物:是同系列内的化合物之间的互称。 链状烷烃的通式为：CnH2n+2 （二）烷烃的同分异构（isomer）现象 有机化合物的分子式相同（即分子组成相同），但结构不同，因而性质也不相同，这种现象称为同分异构现象。 例如：分子式为C4H10的两个物质。 基本概念： 结构（structure）是指分子中原子或基团间的结合方式和结合次序，还包括原子或原子团在空间的排列次序，原子之间的相互影响，以及与性质的依赖关系。 构造异构体(constitution isomer)是指分子中的原子或基团的连接方式不同。 构型异构体(configuration isomer)是指分子的原子或基团的空间排列顺序不同。 构象异构体(conformational isomer)是指由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化。 1、构造异构（carbon-chain isomer） 是指烷烃中碳原子的连接顺序和方式不同引起的异构现象(即构造异构)。（C≥4） 例如：正丁烷 异丁烷 正戊烷 异戊烷 新戊烷 各异构体的性质差异： 碳原子分类： 1°(伯)碳原子：连接一个碳原子 2°(仲)碳原子：连接两个碳原子 3°(叔)碳原子：连接三个碳原子 4°(季)碳原子：连接四个碳原子 2、构型异构 3、构象异构（conformation isomer） 定义 由于σ键旋转使分子中连接在碳原子上的原子或原子团(非键合原子)在空间产生许多不同的排列方式，这种异构现象称为构象异构。 e.g.乙烷的构象： 两种典型构象：重叠式、交叉式 能量确定稳定性: 纽曼（Newman）投影式的表示方法 纽曼投影式是沿键（C-C）的方向投影： e.g.正丁烷的构象： 四种典型构象： 对位交叉式 （Ⅰ） 邻位交叉式 （Ⅲ、Ⅴ） 全重叠式 （Ⅳ） 部分重叠式（Ⅱ、Ⅵ） 第二节 烷烃的命名 （一）直链烷烃的命名：含10个以下原子的烷烃用天干（甲、乙、丙、丁等）十个字表示碳原子数； 碳原子数高于10个的用中文数字表示。 （二）支链的烷烃的命名： 2、新(neo-) （二）系统命名法（IUPAC） 烃分子去掉氢原子后剩下的基团称为烃基。 常用的一些烃基： 烷基alkyl（R-）、甲基、乙基、两种丙基、四种丁基等。 甲基(methyl)：CH3- 乙基(ethyl)：CH3CH2- 烷烃系统命名法的主要原则是： ⑴选主链：选连续不断的最长碳链作主链，根据主链碳原子数称为某烷（母体），将其它碳原子作为取代基。 ⑵主链编号：从靠近取代基的一端，用阿拉伯数字依次为主链编号。 ⑶取代基处理：将取代基的编号和名称放在母体前面，中间用半字线连接。 相同的取代基合并，取代基数目用中文小写数字表示，取代基的位次需一一标出，中间用逗号隔开。 不同的取代基在母体前面的排列依据基团的“次序规则”(见后)进行比较,较优基团后列出。 ⑷若有几个等长碳链时，要选含有最多取代基的碳链作主链。 ⑸若在主链的两端等距离处有取代基且多于两个时，要使第三个取代基的位次较小，依此类推。 例如： 2,2,6-三甲基-3-乙基-4-丙基庚烷 (6) 取代基还带有支链时，须再行编号（从与主链相连的碳原子开始），命名时将支链及其编号（带撇号）等一起放在圆括弧内。 2,2,6-三甲基-3-乙基-4-(1,2-二甲基）丙基辛烷 第三节 烷烃的性质 二、烷烃的化学性质 烷烃分子中的C-H和C-C键稳定，可极化性小，不易断裂。 故烷烃的化学性质稳定性。 （一）氧化反应： 烷烃在常温常压下不易被氧化。 在催化剂条件下，可以被氧化成其含氧衍生物。 燃烧反应：烷烃的燃烧反应可以放出大量的热。 裂解反应：是指烷烃在隔绝空气和高温条件下,分子中C-C或C-H键断裂