[理化生]2013年高考化学 二轮复习专题 有机推断与合成课件.pptVIP

* * 有机化学基础知识在高考中常以有机框图推断或合成题的形式进行考查，情景新，要求高，综合性强，几乎涵盖有机化学中的所有重点知识，涉及的主要考点有：(1)官能团的结构与性质的判断；(2)分子式、结构简式、有机反应方程式的书写；(3)有机反应类型的判断；(4)有限制条件的同分异构体的书写与数目判断；(5)利用所给原料合成有机物并设计合成路线等。 分析近两年高考试题发现，有机推断与合成题往往以新材料、新药物、新成果以及社会热点为题材，并串联多个重要有机反应，进行综合考查。复习时要牢牢抓住“有机物之间的转化关系”这条主线，注重从官能团的结构及转化上掌握有机物的重要性质，同时注意有机反应类型的区别。再者，复习过程中要注意总结推断题的“突破口”，学会运用“正向”与“逆向”推理法，同时进行相应的专题训练。 考点分析 考点一 有机化合物中碳原子的成键特征及同分异构现象 考点二 有机物的结构和性质 考点三 有机反应类型 考点四 有机推断与合成 一．掌握基本转化关系，关注特殊转化形式，正确推断有机物 (1)烃及烃的衍生物之间的转化关系 (2)常作“题眼”的特殊转化形式 二、掌握官能团的变化 (1)官能团的引入 ①碳碳双键： 乙醇 △ CH3—CH2—CH2Br＋KOH CH3—CH==CH2＋KBr＋H2O 浓H2SO4 △ CH3—CH—CH3 CH3—CH==CH2↑＋H2O OH 消去反应: 催化剂 △ HC C—CH3＋HCl H2C == C—CH3 Cl 炔烃加成： ②碳碳三键： CH2—CH—CH3＋2NaOH CH≡C—CH3＋2NaCl＋2H2O Cl Cl 乙醇 △ CH2＝C—CH3＋NaOH CH ≡C—CH3＋NaBr＋H2O Br 乙醇 △ ③：卤素原子 CH3—CH==CH2＋Br2 CH3—CH—CH2 Br Br C2H5OH＋HBr C2H5Br＋H2O △ ④：羟基 a.醇羟基的引入: CH3—CH2—CH2Br＋KOH CH3—CH2—CH2OH＋KBr 水 △ CH3—C—O—CH2— ＋NaOH CH3COONa＋ O △ —CH2OH CH3—CH==CH2 ＋ H2O CH3CH2CH2OH 催化剂 △ 或CH3—CH—CH3 OH CH3COCH3＋ H2 CH3CHCH3 OH 催化剂 △ b.酚羟基的引入： CH3CH2—C—O— ＋2NaOH CH3CH2COONa＋ ＋H2O O △ ONa ＋CO2＋H2O ＋NaHCO3 ONa OH ⑤醛基： 2CH3—CH—CH2OH＋O2 2CH3CHCHO＋2H2O CH3 CH3 Cu △ ⑥羧基： CH2＝C—COOCH3＋H2O CH2＝C—COOH＋CH3OH CH3 H2SO4 CH3 △ CH3 CH2CH3 KMnO4 H+ COOH COOH 2CH3CHCHO＋O2 2CH3CHCOOH CH3 催化剂 CH3 △ (2)官能团的消除 本专题栏目开关 (3)常见有机官能团的保护 ①物质检验中碳碳双键与醛基的先后处理方法 检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多个官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水或酸性KMnO4溶液进行碳碳双键的检验 . ②物质合成中酚羟基的保护 由于酚羟基极易被氧化，在有机合成中，如果遇到需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应，使其成为酯而被保护，待氧化过程完成后，再通过水解反应，使酚羟基恢复. 有机推断题的“突破口” (4)由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定—OH与—COOH的相对位置。 例1 已知： —R —COOH，从A出发，发 生下列图示的一系列反应，其中W和Z互为同分异构体。 KMnO4 H+ 请回答下列问题： ⑴写出反应类型：① ，②