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第16章 氨基酸 多肽 糖 酶
第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶 蛋白质是一类含氮的天然有机物,是生物体的主要组成部分。蛋白质在生命现象和生命过程中起着决定性的作用,是人类的三大营养物质之一,是维持生命活动必不可少的物质。 蛋白质是由许多氨基酸通过酰胺键结合而形成的高分子化合物,蛋白质在酸、碱、酶等作用下水解得到?-氨基酸的混合物。因此?-氨基酸是构成蛋白质的基本结构单元。 第一节 氨基酸 氨基酸属于取代羧酸。 分子中既有氨基又有羧基。 ?-氨基酸是蛋白质的基本组成单位,是人体必不可少的物质。 天然蛋白质水解得到的α-氨基酸共有20多种。 各种蛋白质中所含氨基酸的种类和数量都各不相同。 本节主要讨论?-氨基酸。 一、氨基酸的分类、命名和结构 2、根据氨基和羧基相对位置不同分为?-氨基酸、?-氨基酸和?-氨基酸。 中性氨基酸:分子中氨基和羧基的数目相等。 由于羧基电离大于氨基,其水溶液显微酸性。 碱性氨基酸:分子中氨基的数目多于羧基时呈现碱性。 酸性氨基酸:分子中氨基的数目少于羧基时呈现酸性。 20种?-氨基酸的名称和结构式,见书p509表16-1 必需氨基酸:缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、色氨酸八种氨基酸人体不能自身合成,需要从食物中摄取。 (三)构造和构型 大多数?-氨基酸只有一个手性碳原子,构型一般用D/L法来标记。 自然界存在的氨基酸大多为L-型。 动物体内的酶只对L-氨基酸代谢,而对D-氨基酸不起作用。 氨基酸的物理性质 1、无色晶体,熔点较高(常在230-300℃之间,为什么?),熔融时分解放出二氧化碳。 2、各种氨基酸都能溶于水,但溶解度不同; 3、除脯氨酸溶于乙醇外,都难溶于有机溶剂,而易溶于强酸、强碱中。 4、除甘氨酸外,均有旋光性。 其他氨基酸衍生物 三、等电点(重点) 既有碱性基-NH2和酸性基-COOH,与强酸或强碱都能作用生成盐,因此氨基酸为两性化合物。 在同一分子内,氨基和羧基也可作用生成盐,这种盐叫内盐(故熔点高)。 内盐分子中氨基带正电荷,羧基带负电荷,称为偶极离子或两性离子。 问:中性氨基酸在纯水溶液中除以两性离子存在外,还有以何种形式存在? A、正离子 B、负离子 调节pH值,氨基酸主要以电中性的两性离子存在,此时的pH值就称为等电点。 在电场中,氨基酸主要以阴离子存在,它们就向阳极移动; 氨基酸主要以阳离子存在,则它们就向阴极移动; 氨基酸主要以两性离子存在,其净电荷为零,故在电场中不会向任何一极移动。 电泳是可以用来分离或鉴定氨基酸、蛋白质等的混合物的一种技术,也可作为医学诊断的手段。 2、氨基酸在等电点时溶解度最小,可用于氨基酸的分离。 四、氨基酸的化学反应 具有氨基和羧基的典型性质。 由于两种官能团在分子内的相互影响,又具有一些特殊的性质。 2、脱羧反应 某些氨基酸在一定条件下,可脱去羧基,生成相应的胺。 脱羧反应是人体内氨基酸代谢的形式之一,如在肠道细菌作用下脱羧。 3、氧化脱氨基反应(氨基转移反应) 生物体内氨基酸分解代谢重要的方式。 4、与茚三酮的显色反应(反应式了解) 5、成肽反应 (问):有甘氨酸和丙氨酸两种原料 脱水可以形成几种不同的二肽分子? 肽(自学):二肽无缩二脲反应。? 蛋白质(自学):一~四结构,维持空间结构的盐键、疏水键、二硫键、氢键等。 历年期末考题: 1.下列哪个氨基酸在pH=6的溶液中进行电泳时向负极泳动( ) A、甘氨酸(pI=5.97) B、酪氨酸(pI=5.66) C、谷氨酸(pI=3.22) D、组氨酸(pI=7.59) 2. 与HNO2作用不放出N2的是:( ) A、 丙氨酸 B、甘氨酸 C、脯氨酸 D、半胱氨酸 3. 下列化合物不属于必须氨基酸的是( ) A、胱氨酸 B、苏氨酸 C、蛋氨酸 D、色氨酸 4. 下列化合物可以发生缩二脲反应的是( ) A、H2NCONH2 B、H2NCONHCONH2 C、蛋白质 D、甘丙肽 药学院化学教研室 有机化学 1、根据氨基酸分子中烃基的不同可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸。 脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸 杂环氨基酸 (一)分类 ?-氨基酸 ?-氨基酸 ?-氨基酸 3、根据氨基与羧基的相对数目不同可分为中性氨基酸、碱性氨基酸和酸性氨基酸。 中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸 (二)系统命名方法与羟基酸一样。 但天然氨基酸常根据其来源或性质多用俗名。 例如胱氨酸是因它最先来
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