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[理学]芳香族化合物的光化学
芳香族化合物的光化学 苯的光化学直到1957年还研究得很少，但是，那时已经观察到苯是光化学活泼的，在254nm照射下，形成苯的异构体，即甲叉茂。甲叉茂是从苯的光解中离析出来和鉴定了的第一个产品。另外两个异构体是盆烯和杜瓦苯。 苯的电子吸收在230-270nm。 苯的最低ππ*激发态类似一个共轭双基： 在λ205nm的光激发产生苯的S2态，S2经1，4-双自由基形成杜瓦苯。 λ=205nm，仅形成S1态，S1态经1，3-双自由基异构化为盆烯和甲叉茂。 三重态敏化剂不影响上述产物。 在苯的光价键异构化反应中，由于产物的高反应活性，使其大为复杂化。1 主要的副反应是价键异构体在催化剂或光敏化条件下重新芳香化（rearomatization）2 在质子溶剂存在下也可发生同溶剂的加成反应 3 盆烯在直接光照条件下可生成甲义茂，但重新芳香化是主要过程。 盆烯经三重态敏化激发可产生不同产物： 杜瓦苯直接光激发主要生成苯，同时也生成相当量的棱烷，通过[2+2]加成： Photochemistry of fullerenes a-Cleavage Reactions * Polycyclic aromatic hydrocarbons are also known to undergo ortho-photocycloadditions. For example, the reaction of the chrysene derivative 204 with the electrondeficient methyl cinnamate 205 affords the adduct 206 as the major product. For example, irradiation of 2-methoxy-4,6-dimethylnicotinonitrile (208) in the presence of methacrylonitrile (209) in benzene leads to the addition product 210 that thermally converts to the 3,4-dihydroazocine (211), which then undergoes electrocyclization in a second photochemical step to give 212 in 45% chemical yield. *
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