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[经济学]第6章 黄酮类化合物

第六章 黄酮类化合物 1、名称由来:此类化合物多为黄色,且具有酮式羰基,故称黄酮类化合物。 2、存在形式:黄酮类化合物广泛存在于植物中,不少的常用中药中主要含有此类成分。大多与糖结合成苷,称为黄酮苷类;有的以游离形式存在,即未与糖结合,称为游离黄酮或黄酮苷元,同一植物中可能同时存在游离黄酮及其苷。 第一节、结构与分类 黄酮的含义: 经典含义: 以二苯基色原酮衍生的一类化合物的总称,由于该类化合物大多呈淡黄色或黄色,且分子中多具酮基,因此称为黄酮。 黄酮的含义: 现代含义: 泛指二个苯环(A环和B环)通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称,即具有C6-C3-C6结构的一类化合物的总称。 a.中央三碳链的氧化程度 b.B-环联接位置(2-或3-位) c.三碳链是否构成环状 1 黄酮和黄酮醇 2 二氢黄酮和二氢黄酮醇 3 异黄酮和二氢异黄酮 4 查耳酮和二氢查耳酮类 5 花色素 6 黄烷醇类 7 其他黄酮类 豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素。 2、二氢黄酮和二氢黄酮醇类 二氢黄酮类: 二氢黄酮类结构可视为是黄酮基本母核的2、3位双键被氢化而成。 二氢黄酮醇类: 二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的2、3位被氢化的基本母核,且常与相应的黄酮醇共存于同一植物体中。 常见植物 3、异黄酮和二氢异黄酮类 异黄酮类: 异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结构,即B环连接在C环的3位上。 二氢异黄酮类: 二氢异黄酮类具有异黄酮的2、3位被氧化的基本母核。 豆科植物葛。 四、查耳酮和二氢查耳酮类 查尔酮类: 查耳酮类的结构特点是二氢黄酮C环的1、2位键断裂生成的开环衍生物,即三碳链不构成环。 二氢查尔酮类: 二氢查耳酮类为查耳酮α,β位双键氢化而成。此种类型在植物界分布极少,如蔷薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷(phloridzin)。 红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮类植物成分。 红花在开花初期,花冠呈淡黄色;开花中期,花冠呈深 色;开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用,氧化成红色。 菊科植物红花。 二氢查尔酮 5、花色素类 常见植物 水龙骨科植物石韦 双黄酮类 由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物,多分布于裸子植物中。银杏中含有多种双黄酮,如银杏素。 六、双黄酮类 常见植物 总结:各类黄酮类化合物的特点和区别 天然黄酮类化合物多以苷类形式存在。由于糖 的种类、数量、联接位置及联接方式不同,组成各种各样的黄酮苷。 组成苷类的糖有: 单糖:D-glc、D-gal、D-xyl、L-rha、L-ara、 D-glucuronic acid 双糖:槐糖(glcβ 1- 2glc), 芸香糖 (rhaα1-6glc)等。 三糖:龙胆三糖(glc β1-6glc β 1 –2 fru) 槐三糖(glc β1-2 glc β1-2glc) 黄酮类化合物的生物活性 1. 对心血管系统的作用 Vp样作用:芦丁、橙皮苷等有Vp样作用,能降低血管脆性及异常通透性,可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。 扩冠作用:芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成的力可定。 降血脂及胆固醇:木樨草素 芦丁片 芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物药,也称维生素P,具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用,是心脑血管保护药,国内用于心脑血管药品制剂的主要成分,国外还大量用于食品添加剂和化妆品。 2. 抗肝脏毒作用 从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具有保肝作用,用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。 (+)-儿茶素(catergen)也可抗肝脏毒作用,治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。 水飞蓟片 本品为菊科植物水飞蓟(紫花)[Silybum marianum (L) Gacntm的果实,经提取精制所得的淡黄色粉末,或结晶性粉末。无味、无臭、易溶于丙酮、 乙酸乙酯、乙醇及由醇、难溶于氯仿,不溶于水,主要化学成份为水飞蓟宾(Silybin) C25H22O10及其异物等黄酮类物质。 功能与主治:本品具有保肝及降血脂作用,用于治疗慢性肝炎,早期肝硬变、代谢中毒性肝损伤及高血脂症。???

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