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第三章 糖与苷类 第一节 结构类型 一、糖的结构与分类 糖又称作碳水化合物(carbohydrates)，是自然界存在的一类重要的天然产物，是生命活动所必需的一类物质，和核酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。 糖的生理活性是多种多样的，糖是植物光合作用的初生产物，通过它进而合成了植物中的绝大部分成分。所以糖类除了作为植物的贮藏养料和骨架之外，还是其它有机物质的前体。一些具有营养、强壮作用的药物，如山药、何首乌、大枣等均含有大量糖类。 1.结构 Fischer投影式 基本规则 主C链上下排列 氧化程度高的在上 横前竖后 缺点：不能真实表示单糖在水溶液中半缩醛 (酮)的环状存在形式 Fischer与Haworth式的改换 Fischer式与Haworth式的改换 Fischer式成环 保证环张力最小 Fischer式右侧的在环下 Fischer式左侧的在环上 离端基碳最远的手性碳原子的构型 D型 ／ L型 (Haworth式限于羰基碳与该原子成环的） 单糖的相对构型 (α,β) C1-OH与最后1个手性C [C5 (六碳糖)或C4 (五碳糖)]上取代基间的相对构型 Fischer式 顺式为α 反式为β Haworth式 同侧为β 异侧为α 习惯上D型糖中C1-OH 处环上者为β体 环下者为α体 在L型糖中相反 处环上者为α体 环下者为β体 吡喃糖(pyranose，六员环)／呋喃糖 (furanose，五员环)，吡喃糖的优势构象－－椅式。 2.分类 （一）单糖类——最小单位 已发现200多种, 3C~8C, 多以结合态存在. 可分为以下几类: （1）.五碳醛碳(aldopentoses) 有L-阿拉伯糖(L-arabinose)，D-木糖(D-xylose) L-阿拉伯糖结构 (6) 去氧糖 (dexylsugars) 单糖分子的1~2个OH为H原子代替的糖 常见6-去氧糖、2,6-二去氧糖 主要存在于强心苷和微生物代谢产物中 化学命名：把除末端糖之外的叫糖基，并标明连接位置和苷键构型。 三 、多糖 是由10个以上的单糖基通过苷键连接而成。 性质：与单糖和寡糖不同，无甜味，非还原性 如 ：纤维素 多聚糖 纤维素 多聚糖 淀粉 多聚糖 粘液质 多聚糖 树胶 菌类多糖 菌类多糖 动物多糖 二、苷的结构和分类 1、定义 苷类（配糖体）：糖或糖的衍生物与另一非糖物质（苷元、配基）通过糖的端基碳连接而成的化合物。其连接的键为苷键。 苷类的结构 苷类的结构 苷类化合物的组成： 苷元(配基)：非糖的物质，常见的有黄酮，蒽 醌，三萜等。 苷类 苷键：将二者连接起来的化学键，可通过 O,N,S等原子或直接通过C-C键相连。 糖(或其衍生物，如氨基糖，糖醛酸等) 醇苷：是由苷元醇羟基与糖端基羟基脱水缩合而成。其中强心苷和皂苷是醇苷中重要类型。 氧苷 醇苷 氧苷 酚苷 氧苷 酯苷 氰苷：主要指具有α-羟氰基的苷元与糖组成的氧苷。具有水溶性，不宜结晶，易水解。经酶水解生成的苷元不稳定，立即分解为醛（酮）和氢氰酸。 （二）硫苷：是由苷元上巯基与糖分子端基羟基脱水缩合而成。 萝卜苷 芥子苷是存在于十字花科植物中的一类硫苷，其通式如下，几乎都是以钾盐的形式存在。经其伴存的芥子酶水解，生成的芥子油含有异硫氰酸酯类、葡萄糖和硫酸盐，具有止痛和消炎作用。 （三）氮苷：是由苷元上氮原子与糖分子的端基碳直接相连而成。 （四）碳苷：苷元的碳原子与糖分子的端基碳直接连接而成。