苯酚教材_课件.pptVIP

苯酚入海? 鱼群遭殃　　一艘在印尼注册的载有630吨有毒化学物苯酚的油轮,13日凌晨在马来西亚南部柔佛州外海域倾覆。 目前已经给当地的生态环境造成影响。出事海域的鱼群大量死亡,附近80多个养殖场的鱼类和贝类也面临死亡威胁。据专家估计,这些泄漏的化学品需要一个星期的时间才会消散。?  《扬子晚报》 苯 酚 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 苯酚结构 化学式 结构式 结构简式 或 C6H5OH C6H6O OH O H C C H H C C H H C C H 苯酚属于醇类吗? 不是!醇是分子中含有跟链烃或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。苯酚中羟基直接与苯环相连,不是醇。 苯酚的物理性质: 1、无色晶体; 4、在水中溶解度不大,65℃以上 时能跟水以任意比互溶;易溶 于乙醇、乙醚等有机溶剂。 3、有特殊气味; 2、熔点43℃; 浑浊 澄清 浑浊 参考实验方案: 1、向一个盛有一药匙苯酚 晶体的试管中加入1 mL 蒸馏水,振荡。 2、小心加热试管中的物质。 3、将试管放入冷水中冷却。 现象 请同学们设计一个实验来证明: (1)苯酚是否有酸性? (2)苯酚酸性的强弱如何? 想一想、议一议 参考实验方案: 1、取少量苯酚晶体,加入 少量水,振荡; 2、在上述溶液中滴入NaOH 溶液,边加、边振荡。 浑浊 澄清 现象 比较下列物质在水中电离出H+的难易。 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOH HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H5OH 苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物, 为什么性质有所不同? 在乙醇中羟基直接与烷基相连,在苯酚中羟基直接与苯环相连,由于受苯环的影响,酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼,能部分电离表现出酸性。 + 3Br2 + 3HBr 注意: ①浓溴水使苯酚在苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。 ②溴取代在苯环的邻、对位。 ③反应灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。 苯酚 苯 对溴的要求 反应条件 取代苯环上氢原子数 结论 解释 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 溴水与苯酚 不用催化剂 使用催化剂 液溴与苯 比较苯、苯酚与溴反应的异同: 苯酚与溴取代反应比苯容易 受羟基的影响,苯酚中苯环上的H变得更活泼了 3、苯酚的显色反应 苯酚遇三价铁离子呈紫色,用于检验苯酚 四、苯酚的用途 制酚醛树脂,合成纤维,医药,染料,农药 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 苯酚的检验: 方法一:苯酚与溴取代反应; 方法二:苯酚与FeCl3的显色反应; 酚的同分异构体 碳链异构、羟基位置异构、物质类别异构 如 CH2CH2CH2OH有如下几种同分异构体 CHCH2CH3 OH C CH3 CH3 OH CH2CH2CH3 OH OH CH2CHCH3 CH2CH2CH3 OH CH2CH2CH3 HO OH CHCH3 CH3 HO CHCH3 CH3 OH CHCH3 CH3 O CHCH3 CH3 O CH2CH2CH3 O CH2CH3 CH3 O CH2CH3 CH3 O CH2CH3 H3C CH2CH3 O CH3 CH2CH3 O CH3 O CH3 CH3CH2