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醇复习专题
醇
(2)按羟基连接类别分为脂肪醇、芳香醇。
(3)按连接链烃基类别分为饱和醇、不饱和醇(不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定,易转化为羰基)。
(4)饱和一元醇的通式:CnH2n+1OH 或CnH2n+2O、R—OH状态:C1-C4是低级一元醇,是无色流动液体,比水轻。C5-C11为油状液体,C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味,丁醇开始到十一醇有不愉快的气味,二元醇和多元醇都具有甜味,故乙二醇有时称为甘醇(Glycol)。
?? 甲醇有毒,饮用10毫升就能使眼睛失明,再多用就有使人死亡的危险,故需注意。沸点:醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高溶解度:低级的醇能溶于水,分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇,可以和水混溶
(4)几种常见的醇
1.甲醇:甲醇有毒,饮用10毫升就能使眼睛失明,再多用就有使人死亡的危险,故需注意。78℃;易挥发;
密度比水小;能跟水以任意比互溶;能溶解多种无机物和有机物。
五、乙醇的化学性质
1.置换反应
乙醇可以和金属钠发生反应:
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
①乙醇和金属钠反应说明羟基中的氢原子可以被一些金属性较强的金属置换出来2mol羟基与足量钠反应放出1mol氢气。
③金属钠可以取代羟基中的H,而不能和烃基中的H反应。
练习 1、将四小块大小和形状相同的金属钠分别投入下列各烧杯中,试比较反应速率的快慢。
反应机理均为钠置换出氢。 c(H+):(3)(4)(1)
C2H5OH中羟基氢原子的活泼性小于H2O中氢原子的活泼性, 故反应速率由快到慢为:(3)(4)(1)(2)
结论:① 给出H+的难易顺序为: 强酸弱酸水醇
②相反,结合H+的难易顺序为: 强酸根弱酸根OH-醇氧根
③乙醇钠的水溶液具有强 性。
2. 氧化反应
①燃烧:乙醇在空气里能够燃烧,发出淡蓝色的火焰,同时放出大量的热。乙醇可用作内燃机的燃料,实验室里也常用它作为燃料。
[归纳]等物质的量的CH3CH2OH燃烧与CH3CH2燃烧生成等量的二氧化碳和水;等物质的量的CH3CH2OH燃烧与CH2=CH2燃烧消耗氧气的量相等。
[推论]等物质的量的饱和一元醇燃烧与同碳原子数的烷烃燃烧生成等量的二氧化碳和水;等物质的量的饱和一元醇燃烧与同碳原子数的烯烃燃烧消耗氧气的量相等。
②催化氧化
乙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下,能够被空气氧化,生成乙醛。工业上根据这个原理,可以由乙醇制造乙醛。
I、反应现象:将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热,然后立即插入乙醇中,观察到的现象是铜由红色变为黑色,再由黑色变为亮红色,并产生刺激性气味,Cu的质量不变。
II、反应机理:
Ⅲ、化学键的断键部位:在氧化过程中,乙醇分子O—H键和C—H键断裂。
练习 2、将Cu、C2H5OH、O2共置于高温密闭容器中,发生如下反应:
2Cu+O2==2CuO CuO+C2H5OH == CH3CHO+Cu+H2O
则下列说法正确的是( )
A.CuO是催化剂 B.Cu是中间产物
C.CH3CHO是生成物 D.CuO是生成物
[思考]如果醇分子中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子(如丙醇),生成物是什么?如果醇分子中与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子(如异丙醇),生成物是什么?如果醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子(如2—甲基—2—丁醇),能够发生氧化反应吗?
[小结](-C上氢原子数目与醇的氧化的关系
A、在(-C上有2个H时生成醛:
B、在(-C上只有1个H时生成酮:
C、在(-C上无H时不能氧化。如:2—甲基—2—丁醇
注意:在酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾等化学氧化剂作用下,-CH2OH首先被氧化成醛、然后再氧化成酸;而被氧化成酮,叔醇因其无(-H原子,一般不被氧化。
练习 3、通常利用K2Cr2O7的酸性溶液将乙醇氧化的原理来检验酒后驾车
则重铬酸钾溶液的颜色变化是:
练习 4、催化氧化产物是的醇是
练习 5、在下列醇中,不能脱水变成同碳原子数的烯烃的是A.2,2-二甲基-1-丙醇B.2-戊醇C.3-甲基-2-丁醇D.2-甲基-2-丁醇消去反应
3.1分子内脱水
乙醇和浓硫酸加热到170℃左右,每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。实验室里可以用这个方法制取乙烯。
[反应原理]
化学键的断裂:脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H。对于醇类而言只有与羟基相连的碳原子其相
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