有机化学第三版第二章烷烃.ppt

. . 第二章 烷 烃 [教学要求] ①掌握烷烃的同分异构现象、分类及命名 ②熟悉烷烃的结构和构象 ③掌握烷烃的化学性质和物理性质 ④掌握烷烃的自由基取代反应历程 ⑤了解重要烷烃的来源和用途 烃（碳氢化合物）由碳氢两元素形成的有机物 开链烃—烷 饱和烃 环 烃—环烷 开链不饱和烃—烯烃和炔烃 烃 不饱和烃 环状不饱和烃—环烯和环炔 芳香烃 苯 开链饱和烃叫烷烃 特征：C与C以单键相连，其余碳原子均被 氢原子所饱和 第一节 烷烃的同系列和同分异构现象 一、烷烃的同系列 1、同系列：有一个通式、结构相似、化学性质也相似、物理性质随碳原子的增加而有规律性变化的一系列化合物叫同系列，同系列中的化合物互称为同系物。 3.书写烷烃构造异构体的要点：(以庚烷为例) 构造式、简式、碳干式和键线式 三、伯、仲、叔、季碳和伯、仲、叔氢 第二节 烷烃的命名法 一、普通命名法 3、同分异构体常用一些词头区别 例如: ⑴ “正（normal）”表示直链烷烃 ⑵ “异(iso)”表示有（CH3）2CH— 结构的烷烃 ⑶ “新(neo)”表示有（CH3）3C—结构的烷烃 烷基：烃分子上去掉一个H原子后剩余部分称为烃基，常用R—表示，通式为CnH2n-1 烃分子上去掉两个氢原子后叫亚甲基 三、系统命名法(IUPAC命名法) 按国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）规定、结合我国汉字特点制定的命名原则 1、烷烃的命名 1)直链烷烃 与普通命名法基本相，取掉“正”字称为“某烷” a.选主链 选最长碳链为主链，(若有等长主链以含 取代基多者为主链)并根据主链碳原子数目称为  “某”烷. 例如 b.编号从距离支链最近的一端依次编号（支链的位置为所连碳原子的位号） c.书写 支链名称写在母体名称前，支链位号写在支链前，二者之间用“-”隔开。例如上例命名为：  4-乙基辛烷 读作四位乙基辛烷 (1)如果有几个相同取代基，则用二、三、四……等表示它们的个数，位号之间用逗号隔开，如上例 2,5-二甲基-3,4-二乙基已烷 (2)如果有几个不相同的取代基，则要按照次序规则中次序较小的在前，较大的在后依次写出 (3)如果两个不同取代基，距两端位置相同，则 从较小基团（按次序规则）开始编号 例如: . 第三节 烷烃的结构 一、碳原子的四面体概念和构型 甲烷的四个C—H键完全相同，键角均为109.5°，键长为109.1pm 二、碳原子的sp3杂化和σ键 碳原子的基态电子结构 C:1S22S22Px12Py1 (1)sp3 杂化轨道具有以下特点： a. 成分相同（1/4s轨道和3/4p轨道） ，能 量相等 ? b.电子云分布更集中，成键能力增强，能更有 效地与其它原子轨道重叠形成化学键 c.sp3 杂化轨道对称轴空间取向是指向正四面 体的顶点，轨道夹角109°28′ (2)σ键 沿着对称轴的方向以“头碰头”的方式相互重叠形成的键叫做σ键,构成σ键的电子称为σ电子 σ键的成键特点： 1)“头碰头”成键，电子云近似圆柱形布; 2)σ键可以沿轴旋转 3)σ键较稳定，存在于一切共价键中 4)只含有σ键的化合物性质是比较稳定的（烷烃） 总之:烷烃的结构不象我们所写的那样一成不 变，而是运动的，一般为锯齿形,并且在平 衡位置不断旋转和振动 四、有机分子结构的表示方法 楔形透视示 锯架式 纽曼投影式 第四节 烷烃的构象 构 象：由于单键旋转而产生的原子或原子团在空间的不同排列 （1）乙烷的构象 a.乙烷分子有无穷多个构象,其中有两种极限构象—重叠式和交叉式 b.构象的表示 透视式—用短线表示分子中原子或原子团在空间的相对位置式子 c.?重叠式与交叉式 重叠式：所有的H原子都重叠在一起，靠的 近，H与H原子的电子云排斥，内能高 是不稳定的构象 交叉式：H与H原子交叉相隔60°，距离较 远，拆力小，内能低，是较稳定的构象 d.乙烷各种构象的能量变化 （2）正丁烷的构象 ① 饶C2-C3单键旋转时的四种特殊构象 ②? 丁烷各种构象的能量变化： ③ 构象的稳定性 对位交叉式 〉邻位交叉式 〉