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选5第二章第三节卤代烃课件1
饱和链烃 不饱和链烃 烷烃(CnH2n+2) 环烷烃(CnH2n) 芳香烃 苯及其同系物(CnH2n-6) 稠环芳香烃 链烃 环烃 烃 烃的分类 烯烃 (CnH2n) 炔烃 (CnH2n-2) 二烯烃 (CnH2n-2) 脂肪烃 石油、天然气、煤 煤 * * 已知NH3和H2O在与卤代烃反应时的性质很相似,在一定条件下能使卤代烃发生氨解,写出溴乙烷的氨解方程式。 溴乙烷与NaOH乙醇混合液 酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯? 醇 △ + NaOH CH2= CH2↑ + NaBr + H2O 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。 2、溴乙烷的消去反应 反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热 浓H2SO4 170℃ CH2= CH2↑ + H2O 醇 △ + NaOH + 2NaBr + 2H2O 2 其他 卤代烃的消去 1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物? 2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物? CH3CH2CH2CH2Cl 醇 △ + NaOH CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O 醇 △ + NaOH CH3CH2CHCH3 Cl CH3CH=CHCH3 + NaBr + H2O 下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式: A、CH3Cl B、CH3-CH-CH3 Br C、CH3-C-CH2-I CH3 CH3 E、CH3-CH2-CH-CH3 Br D 、 Cl 结论 发生消去反应,含卤原子的相邻碳原子上要有H原子 卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应 下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是: CH3Cl CH3CHBrCH3 (CH3)3CCH2Cl (CH3)3CCl Cl CH2Br CH2Br CHCl2CHBr2 结论:所有的卤代烃都能发生水解反应, 但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应 取代反应 消去反应 反应物 反应 条件 断键 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 C-Br C-Br,邻碳C-H CH3CH2OH CH2=CH2 溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应 练习:写出下列反应的化学方程式,说明反应类型 2-溴丙烷 与 NaOH水溶液共热 2-溴丙烷 与 NaOH乙醇溶液共热 三、化学性质 由于溴原子吸引电子能力强,C-Br 键容易断裂,使溴原子易被取代。由于“-Br”的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ 官能团: 决定化合物特殊性质的原子或原子团 卤代烃(R-X)的官能团: -X (X表示卤素原子) 官能团: 决定化合物特殊性质的原子或原子团 类型 官能团 典型代表物的 名称和结构简式 烷烃 —— 甲烷 CH4 烯烃 双键 乙烯 CH2=CH2 炔烃 三键 乙炔 HC≡CH 芳香烃 —— 苯 卤代烃 -X (X表示卤素原子) 溴乙烷 CH3CH2Br 官能团: -X -OH -CH -COOH -COOR 卤素原子 羟基 醛基 羧基 -C = O -C-O-H = O -C-O-R = O 酯基 -NO2 -SO3H -NH2 硝基 磺酸基 氨基 C=C C≡C 决定化合物特殊性质的原子或原子团 双键 三键 一、卤代烃的分类 1、按卤素原子种类 2、按卤素原子数目 3、根据烃基 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃: CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃: CH2Cl2、 CH2-CH2 Br Br 饱和卤代烃: CH3CH2Br 不饱和卤代烃:CH2 = CHCl 脂肪卤代烃 芳香卤代烃: X 二、饱和一卤代烷的通式: CnH2n+1X 饱和链状卤代烃的命名: ① 含连接 –X 的C原子在内的最长碳链为主链, 命名“某烷”。 ② 从离 –X 原子最近的一端编号,命名出-X原子与其它 取代基的位置和名称。 三、卤代烃的命名 命名下列卤代烃 (CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH
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