第十章醛酮3——复旦大学有机化学课件.ppt

* 醛酮的化学性质 醛、酮的还原反应 还原方法： 1、氢化金属还原（LiAlH4和NaBH4的反应见前面介绍）: 乙硼烷还原醛、酮至醇： 机理： 2、催化氢化还原： 立体有择反应： （H 主要加在位阻小的一边） 主要产物 3、Meerwein-Ponndorf 还原反应 （逆反应为Oppenauer 氧化反应） Meerwein-Ponndorf 还原反应机理： 4、醛酮被金属还原 （1）还原至醇或二醇 金属还原机理： （2）Clemmensen还原醛酮羰基至亚甲基 适用于对酸稳定的体系 在合成上的应用 其它还原醛酮羰基至亚甲基的方法: (a) Wolff-Kishner还原 黄鸣龙改良法 适用于对碱稳定的体系 Wolff-Kishner还原反应机理： （接上图机理） (b) 通过缩硫酮还原羰基至亚甲基 醛、酮的氧化反应 1、醛的氧化 氧化剂 温和氧化剂：Ag(NH3)2OH, Cu(OH)2/NaOH 强氧化剂：KMnO4, K2CrO7, HNO3等 醛的自氧化：空气中的氧气 （1）Tollens 试剂（银镜反应) R可含有不饱和碳碳双键 应用： 醛类化合物的鉴定分析 通过醛合成羧酸类化合物 （2）Fehling试剂（用于鉴定醛类） （3）醛的自氧化现象(醛类化合物的保存及处理) 自由基机理 加入抗氧化剂保存（如：对苯二酚）