[院校资料]有机合成__缩合反应.pptVIP

一、?-羟烷基化反应 1. Aldol缩合(醇醛缩合、羟醛缩合反应) 在稀酸或稀碱催化下(通常为稀碱)，一分子醛(或酮)的?-氢原子加到另一分子醛(或酮)的氧原子上，其余部分加到羰基碳上，生成?-羟基醛(或酮)，这个增长碳链的反应称为Aldol缩合反应。 机理: 活性：酮醛 2. Tollens缩合(羟甲基化反应) 含有?-氢的醛或酮在Ca(OH)2、K2CO3、NaHCO3等碱的存在下，用甲醛处理，在醛、酮的?-碳原子上引入羟甲基的反应称为Tollens缩合反应。 3. Claisen-Schimidt反应 芳醛和脂肪族醛、酮在碱催化下缩合而成?,?-不饱和醛、酮的反应称为Claisen-Schimidt反应。 4. 不饱和烃的?-羟烷基化反应---Prins甲醛-烯加成反应 在无机酸催化剂存在的条件下，甲醛和烯烃加成得到1,3-二醇，进一步和甲醛反应生成环状缩醛的反应称为Prins甲醛-烯加成反应。 5. 芳醛的?-羟烷基化反应---安息香缩合反应 芳醛在氰化钾(钠)催化下加热，双分子缩合生成?-羟基酮的反应称为安息香缩合反应。 6. 有机金属化合物的?-羟烷基化---Reformatsky反应 醛或酮与? -卤代酸酯在金属锌粉存在下缩合而得到?-羟基酸酯或脱水得?,?-不饱和酸酯的反应称为Reformatsky反应。 ?-卤代