[高等教育]有机化学汪小兰第4版教案第九章 卤代烃.pptVIP

b、二者一致的情况： 亲核原子相同时，如： RO–OH – C6H5-O – RCOO – ROHH2O 带负电荷的试剂的亲核性比其共扼酸大，如： RO – ROH, OH – H2O,RS – RSH 同一周期中： NH2 – OH – F –,R3C – R2N – RO – F – 3、影响因素： 由通式可以看出，有利于C+稳定的因素都有利于SN1；Nu-与中心碳原子的亲核力越强则越有利于SN2。 ⑴、烃基结构：中心碳原子上连有较多的排电子基或较大的基对SN1有利。 中心碳原子上连有较大的基对SN2不利。 SN1的活性次序： CH2=CHCH2X, C6H5-CH2X 30 20 10 CH3X CH2=CHX, C6H5-X SN2的活性次序： CH3X 10 20 30 ⑵、离去基团的性质 离去能力强时对SN1有利；离去能力弱时对SN2有利。一般情况下碱性弱则离去能力强。如： RSO3– RCOO – C6H5O – , I – Br – Cl – F – 如：– OTS即 CH3 – C6H5 – SO3 –是一个很强的离去基团。 ⑶、试剂的亲核性能 亲核性强对