[高等教育]有机化学第11章取代酸.pptVIP

* * 第十章 取代酸 取代酸-----羧酸分子中烃基上的氢上的氢原子被其它原子或基团取代的衍生物。 卤代酸 羟基酸 氨基酸 羰基酸 Ⅰ.羟基酸 包括： 醇酸----脂肪烃基上的氢原子被羟基取代的衍生物。 酚酸----芳香羧酸芳环上的氢原子被羟基取代的衍生物。 醇酸（羟基酸） 根据-OH与-COOH的相对位置，有α，β，γ等羟基酸。 系统命名原则：选择含有-OH和-COOH的最长碳链作主链，编号距离羟基最近的羧基开始 一.分类命名 2-羟基丙酸或α-羟基丙酸 （乳酸） 3-羟基丙酸或β-羟基丙酸 2-羟基丁二酸（苹果酸） 酒石酸（2，3-二羟基丁二酸） (2-羟基-1，2，3-丙烷三羧酸) 柠檬酸 (1-羟基-1，2，3-丙烷三羧酸) 异柠檬酸 二.化学性质 1.酸性 -OH具有吸电子诱导效应，羟基酸的酸性比相应羧酸强，但比卤代酸酸性弱。 诱导效应随传递距离而减弱，所以β-羟基对酸性的影响很小。 丁酸 pKa=4.82 β-羟基丁酸 pKa=4.22 2. α-羟基酸的氧化 α-羟基酸中的-OH比醇中的羟基易被氧化 如：托伦试剂能氧