有机化学-陆阳主编8版-第六章 芳香烃Chapter-6-Aromatic compounds.ppt

【知识巩固】 （三）选择最佳合成路线 （1）不可违背定位规则 （2）钝化基团尽可能晚引入 （3）基团修饰 （4）基团保护 Content Learn on your own 自学 6.2 Polycylic Aromatic Hydrocarbons 稠环芳香烃 6.3.1 Hueckel Rule ( 4n+2 rule) 休克尔规则 6.3.2 Other Aromatic Compounds 非苯型芳香烃 6.3 Aromaticity 芳香性 6.3.1 Huckel Rule ( 4n+2 rule) 休克尔规则 Huckel Rule：含有4n+2 (n=0,1,2,3……) 个?电子的单 环闭合平面共轭多烯烃具有芳香性。 单环平面共轭多烯 π电子闭合 4n + 2 Huckel规则同样适用于杂环化合物。 （14章） 这些物质含有苯的结构，具有芳香性。 不含苯环，但有着与苯类似的稳定结构，有一定的芳香性。 : - + 环戊二烯负离子 6 5 4 10 9 3 1 8 7 薁（yu），萘的异构体。 具有抗菌、镇痛等作用。 环丙烯正离子 2 非苯型芳香烃 例：薁有明显的芳香性，表现在能起亲电取代反应。 如，薁能起付氏酰基化反应，取代基进入1，3-位： 薁磺酸钠: （可由薁发生磺化反应，再利 用磺酸基具有酸性，与氢氧化 钠反应制得） 愈创薁（学名1，4-二甲基-7-异丙基薁）： 其片剂，适应症为胃炎、胃溃疡和口腔杂症等。 薁重要的衍生物： 存在于香精中，若含有万分之一时，就显蓝色， 又叫愈创蓝油烃。是治疗烧伤、烫伤和冻疮的药物。 各环状化合物 ? ? ? ? π电子不闭合 π电子数 π电子数 + - 2- 下列物质有无芳香性？ 无 有 无 有 (A) 环丙烯正离子：最小的具有芳香性的环系 6.3.2 几个非苯型芳环 已被合成出 (B) 环戊二烯负离子 “夹心面包式”结构 制备： 结构： 二茂铁 (C) 环庚三烯负离子 pKa = 36 〔18〕轮烯 (D) 次多甲基（轮烯，Annulene） 通式为(CH)n的单、双键相间隔的环状化合物被称为?n?轮烯。 本 1.苯的结构 碳sp2杂化，平面型分子，环闭大π键 2.命名 以苯作母体；以侧链作母体 3.性质 ——芳香性：环稳定,易取代,难加成,难氧化 亲电取代：卤代、硝化、磺化 游离基取代：侧链?-H的卤代 氧化：具有?-H的侧链可氧化为-COOH 4. 定位效应及其应用 邻对位定位基；间位定位基 5. 芳香性判据 平面环π体系含4n+2个π电子 章 重 点 习题：P98-100； 6-3 (1)(2)(3)(5)(6)(7) 6-4 6-5 6-6 (1)(4) 6-7 6-8 6-9 6-10 预习：第二章 自学：第三、七、八、九节 6.1.3 Physical Properties 物理性质 均不溶于水，几乎都比水轻，易溶于一般有机溶剂。 有毒，长期吸入它们的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。 6.1.4.1 Electrophilic Substitution 芳香亲电取代反应 6.1.4.2 Reactions of the side chain 侧链的反应 6.1.4 Chemical properties 化学性质 6.1 Benzene Homologues:苯及其同系物 亲电 加氢 加成？取代？ 苯甲位 富含电子的区域 取代产物有芳香性 加成产物无芳香性 Progress of the rea