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下页 退出 上页 椅式构象 返回 下页 退出 上页 下页 退出 椅式构象 返回 下页 退出 上页 椅式构象 下页 退出 椅式构象 返回 下页 退出 上页 下页 退出 上页 船式构象 返回 下页 退出 上页 下页 退出 上页 船式构象 返回 下页 退出 上页 * 下页 退出 有机化学 4 脂环烃 （Aliphatic compounds） 返回 下页 退出 上页 环烷烃的结构及其稳定性； 环己烷及其衍生物的构象； 脂环烃的化学性质 重点要求掌握环己烷及其衍生物的构象；小环的开环规律。 基本内容和重点要求 返回 下页 退出 上页 4.1 脂环烃的分类和命名 4.2 环烷烃的物理性质 4.3 脂环烃的化学性质 4.3 脂环烃的结构 4 脂环烃 返回 下页 退出 上页 按组成环的碳原子数目 （C3~C4） 小环 （C5~C7） 普通环 （C8~C11） 中环 （C12以上）大环 　按环上是否含有不饱和键 饱和脂环烃 （环烷烃） 不饱和脂环烃 （环烯、炔烃） 4.1 脂环烃的分类和命名 4.1.1 分类 返回 下页 退出 上页 单环脂环烃的命名与烷烃相似，只是将碳原子数相应的链烃前面加上一个“环”字。环上的碳原子用阿拉伯数字编号，使双键和取代基有最小位次；在有多个取代基时，编号应从较小的取代基开始。 4.1 脂环烃的分类和命名 4.1.2 脂环烃的命名 返回 下页 退出 上页 单环脂环烃的命名与烷烃相似，只是将碳原子数相应的链烃前面加上一个“环”字 环上的碳原子用阿拉伯字编号，使取代基有最小位次 环 丙 烷 1，2-二甲基环丙烷 4.1.2 脂环烃的命名 返回 下页 退出 上页 在有多个取代基时，编号应从较小的取代基开始 1-甲基-2-异丙基环戊烷 5-甲基-1,3-环己二烯 环烯烃的命名双键位次最小 返回 下页 退出 上页 4.2 环烷烃的物理性质 环烷烃的物理性质和递变规律与烷烃和烯烃相似，但亦有差别。最显著的差别是环烷烃的熔点、沸点都较含同数碳原子的烷烃和烯烃高，相对密度较含同数碳原子的直链烷烃和烯烃大，但仍比水轻。 返回 下页 退出 上页 4.3 脂环烃的化学性质 4.3.1 环烷烃的反应 4.3.2 环烯烃的反应 返回 下页 退出 上页 （1） 取代反应 与开链烷烃的性质相似 4.3.1 环烷烃的反应 返回 下页 退出 上页 （2）催化加氢 易 难 4.3.1 环烷烃的反应 返回 与烯烃的性质相似 下页 退出 上页 （3） 加卤素或卤化氢 Br2 CCl4 HBr 四碳及以上环烷烃室温下均不能与卤素或卤化氢反应 用于环丙烷的鉴别 4.3.1 环烷烃的反应 返回 下页 退出 上页 取代环丙烷与卤化氢的加成符合马氏规则 ： 返回 下页 退出 上页 140~180℃，1~2.5MPa O2，钴催化剂 HNO3 加 热 用强氧化剂加热时，或在催化剂作用下用空气直接氧化，环烷烃可被氧化成不同的产物 （4） 氧化反应 4.3.1 环烷烃的反应 返回 下页 退出 上页 KMnO4 H2O 可用于区别环烷烃和烯烃 双键对氧化剂不稳定 常温下，饱和的环对氧化剂稳定 返回 下页 退出 上页 Br2 CCl4 O3 Zn,H2O 　　环烯烃的双键和开链烯烃一样很容易发生加成和氧化（或臭氧化）反应。 加成 臭氧化 4.3.2 环烯烃的反应 （1） 加成和氧化反应 返回 下页 退出 上页 符合马氏规则 环戊二烯加一分子溴时仅发生1，4-加成 3，5-二溴-1-环戊烯 （1mol） 返回 下页 退出 上页 （2）狄尔斯-阿尔德（Diels-Aider）反应 4.3.2 环烯烃的反应 二环[2.2.1]-5 -庚烯-2-羧酸甲酯 二环[2.2.1]-2,5-庚二烯 返回 下页 退出 上页 4.3.1 脂环化合物的顺反异构 4.3.2 环的结构及其稳定性 4.3.3 环己烷及其衍生物的构象 4.3 脂环烃的结构 返回 下页 退出 上页 脂环化合物由于环的限制，环上所连接的原子或基团，如同连接在碳碳双键上一样，不能自由旋转。如果环上有两个或两个以上的碳原子各自连有不同的原子或基团时，便产生顺反异构。 4.3.1 脂环化合物的顺反异构 返回 下页 退出 上页 例： 顺-1，2-二甲基环丙烷 反-1，2-二甲基环丙烷 取代基在环的同侧为顺式 取代基在环的不同侧为反式 返回 下页 退出 上页 顺-1，4-二甲基环己烷 反-1，4-二甲基环己烷 返回 下页 退出 上页 （1）环丙烷的结构： 105° Ｃ Ｃ Ｃ 碳原子为sp3杂化 为缓解角张力形成弯曲