[其它课程]04-芳香烃-浅底
第四章 芳香烃 二、苯同系物的命名 三、苯及其同系物的物理性质 无色液体,密度: 0.8~0.9 沸点: 随分子量的增加而升高。每一个碳原子的沸点增值通常为20~30℃ 熔点: 取决于分子量和分子形状 溶解性:不溶于水,易溶于乙醚、四氯化碳和石油醚等有机溶剂。 四、苯及其同系物的化学性质 五、苯环亲电取代反应的定位效应 若两个取代基的定位效应一致时,第三个取代基进入苯环的位置由定位效应决定。 第二节 稠环芳香烃 第三节 芳香性:Hückel 规则 稠环芳香烃(condensed aromatics):两个或两个以上苯环共用两个邻位碳原子而稠合成的多环芳香烃。 一、萘(naphthalene) α α α α β β β β C10H8. 煤焦油约含4%~10%, mp80℃, bp218℃. (一)萘的结构和命名 萘的键长平均化程度没有苯高, 稳定性比苯低,萘比苯易取代、 加成和氧化。 电子云密度α-C β-C, 亲电取代多在α位。 142 (pm) 136 141 1,5-二硝基萘 α-萘酚 1-萘酚 β-萘酚 2-萘酚 4-甲基-1-萘磺酸 (二)萘的化学性质 1.亲电取代反应 萘比苯易发生加成反应,在不同的条件下催化加氢,可生成不同的加成物。 2. 加成反应 e e a 反-十氢萘 (刚性构象) 顺-十氢萘的两种构
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