[农学]汪小兰有机化学课件第四版3.ppt

[农学]汪小兰有机化学课件第四版3

(3)所有原子都在同一平面上,大π键垂直于这个平面; (4)当π电子云转移时,键上出现正、负交替的现象。 三、异戊二烯和橡胶 每个sp杂化轨道: 50% 的 s 轨道的成分, 50% 的 p 轨道的成分。 在 sp 杂化的碳原子中,两个 sp 杂化轨道对称轴间的夹角为180°, 未参与杂化的两个 p 轨道的对称轴相互垂直,且均垂直于sp杂化轨道对称轴所在直线. sp 杂化的碳原子的几何构型是直线形。 在乙炔分子中: C-Cσ键的形成: sp–sp 交盖 C-Hσ键的形成: sp–1s 交盖 三个σ键, 其对称轴处于同一直线上。 图 3.17 sp 杂化轨道 2个 sp 轨道在空间的分布 乙炔的结构 圆筒状 图 3.18 乙炔分子的结构 图 3.19 乙炔分子比例模型 图 3.20 乙炔π键的电子云分布 键长(pm): C≡C:120 C=C:134 C-C:154 键能(kJ/mol):C≡C:837 C=C:611 C-C:347 C≡C叁键: ? ,2?。 C≡C叁键键长短,π电子云活动性不如烯烃强,叁键比双键 较难发生亲电加成反应,而能够发生亲核加成反应。 在乙炔分子中,π电子云分布在C-Cσ键的四周,呈圆柱形。 2个π键的形成: 2p–2p 交盖 成键的两个C原子上各有

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