Curtius重排 有机化学.pdf

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Curtius重排 有机化学

Curtius Rearrangment Contents 1 Introduction 2 Click to add Title Curtius Rearrangement 3 Click to add Title Other Nucleophilic rearrangement 4 Click to add Title Conclusion Introduction 亲核重排 (缺电子重排) 在缺电子重排反应中,基团Z带着一对电子从原子A迁移到另一个缺 少电子的原子B上,多数为1,2-重排,即基团的迁移在两个相邻原子 间发生: 常见的亲核重排类型 缺电子碳链的重排 Baeyer-Villiger oxidation rearrangement, Backman rearrangement, pinacol rearrangement 等. 碳烯与氮烯的重排 Curtius rearrangement , Schmidt rearangement , Wolff rearrangement, Lossen rearangement , Hofmann rearrangement Introduction Julius Wilhelm Theodor Curtius (1957-1928), 德国化 学家,生于德国鲁尔区的Duisburng 。先后师从Bensun和 Kolbe 。1882年,在Leipzig 大学取得博士学位。1884 年,在慕尼黑大学跟随Baeyer工作。在1890年到1894年 间,发现了酰基叠氮化物的重排反应,并以其名字命名。 除此之外,他还发现了叠氮醋酸乙酯(1883 ),联氨 (1887),叠氮化合物(1891),吡唑啉衍生物(1891) 四嗪衍生物(1906),多肽(1904)。 2. Curtius Rearrangement O SOCl2 NaN3 H O R1 Cl TMSN3 2 R1 NH2 acid chloride Amine O ClCO Et O O NaN3 O heat 1 R2 NH2 1 O 2 R N C O R R1 OH R1 O OEt R1 N3 -N2 N NHR2 H mixed an

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