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Curtius重排 有机化学
Curtius Rearrangment
Contents
1 Introduction
2 Click to add Title
Curtius Rearrangement
3 Click to add Title
Other Nucleophilic rearrangement
4 Click to add Title
Conclusion
Introduction
亲核重排 (缺电子重排)
在缺电子重排反应中,基团Z带着一对电子从原子A迁移到另一个缺
少电子的原子B上,多数为1,2-重排,即基团的迁移在两个相邻原子
间发生:
常见的亲核重排类型
缺电子碳链的重排 Baeyer-Villiger oxidation rearrangement,
Backman rearrangement, pinacol rearrangement 等.
碳烯与氮烯的重排 Curtius rearrangement , Schmidt rearangement ,
Wolff rearrangement, Lossen rearangement ,
Hofmann rearrangement
Introduction
Julius Wilhelm Theodor Curtius (1957-1928), 德国化
学家,生于德国鲁尔区的Duisburng 。先后师从Bensun和
Kolbe 。1882年,在Leipzig 大学取得博士学位。1884
年,在慕尼黑大学跟随Baeyer工作。在1890年到1894年
间,发现了酰基叠氮化物的重排反应,并以其名字命名。
除此之外,他还发现了叠氮醋酸乙酯(1883 ),联氨
(1887),叠氮化合物(1891),吡唑啉衍生物(1891)
四嗪衍生物(1906),多肽(1904)。
2. Curtius Rearrangement
O
SOCl2 NaN3 H O
R1 Cl TMSN3 2 R1 NH2
acid chloride
Amine
O ClCO Et O O NaN3 O heat 1 R2 NH2 1 O
2 R N C O R
R1 OH R1 O OEt R1 N3 -N2 N NHR2
H
mixed an
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