选修5卤代烃学案.docVIP

§2.3 卤代烃 学案 ※卤代烃 氯乙烷在有机物分类中属于哪一类？ ________________ 对比乙烷与氯乙烷的结构，主要不同在哪里？ CH3－CH3 CH3－CH2－Cl 1.定义： 烃分子中的__________被__________取代后生成的化合物，称为卤代烃。 卤代烃含有的元素：C、H、X （X＝卤素，包括F、Cl、Br、I） 通式：R－X 【活动1】 下列哪些属于卤代烃？ (1) CH4 (2)CH3Cl (3)C2H6 (4)C2H5Br (5) CH2=CH2 (6)CH2=CHBr (7) (8) (9) CH3CH=CH2 (10)CH3CH=CHBr (11)CH2Br-CH2Br 答：______________________________________。 2.卤代烃的主要性质 常温下，大多为______________；不溶于__________，能溶于大多数__________，是有机合成的重要原料，如氯乙烯、四氟乙烯等。 一、溴乙烷的物性与结构 溴乙烷的物性 取一小试管，先加入一定量水，再加入溴乙烷，观察现象。 无色液体，密度比水大，难溶于水，沸点低（易挥发），可溶于有机溶剂。 现在我们来看看溴乙烷的结构。 [展示模型] 【活动2】请写出溴乙烷的分子式、结构式和结构简式 ________________ ____________________ ____________________ 在溴乙烷分子中，由于受到__________的影响，分子的化学活性__________。 请从结构中思考溴乙烷的发生反应时断键位置可能在哪里？ __________________________ 溴乙烷在水中能否电离出溴离子? 二、溴乙烷的化学性质 1.与NaOH水溶液的取代反应 [思考]溴乙烷中的哪个原子比较容易被取代？取代产物可能是什么？ [实验探究]设计实验检验反应产物中是否有Br—生成。 ______________________________________________________________________________。 上述实验证明，原溴乙烷中的溴被取代出来变为Br—，而—OH则替换原Br原子的位置，生成醇。 该反应也可写成： 【活动3】写出下列卤代烃发生取代反应的方程式（注明反应条件） CH3Cl + NaOH → CH3—C—Br + NaOH → 2.与NaOH乙醇溶液的消去反应 此时溴乙烷分子内脱去HBr，生成不饱和键。 溴乙烷消去反应的特点： ① -Br与相邻碳上的H同时脱去 ②从溴乙烷中脱去一个小分子(HBr) ③ 生成不饱和化合物乙烯 消去反应的定义： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个_________（如______、_____等），而生成含___________________化合物的反应，叫做消去反应。 【活动4】 1.下列卤代烃能不能发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式： 2.下列卤代烃不能发生消去反应的是 ( ) A. CH3Cl 　　　　　　B. CH3－CHBr－CH3　 C. CH3－CH2－CH－CH3 D. ※消去反应的条件： 卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子 如何检验反应产物中有乙烯？ 为什么要在气通入酸性KMnO4溶液前加一个盛水的试管？水的作用是什么？ _________________________________________________________________ 【归纳整理】 活动5：讨论、比较、总结填写下表 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 【热点演练】 1．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是（　　） ① 　　　 ② CH3CH(CH3)－CH2Cl ③ (CH3)3C－CH2Cl　 ④ CH2Cl－CHBr2 ⑤ ⑥ CH3Cl A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④ （ ）A． B． C． D．（ ）A．乙烷氯代 B．乙烯和氯气加成 C．乙烯加氯化氢 D．乙烯加氢后再氯代 4．某气态烃1 mol跟2 mol氯化氢加成，其加成产物又可被8 mol氯气完全取代，该烃可能是（ ） A．丙烯 B．1，3-丁二烯 C．丙炔 D．2-丁炔 5．根据下面的反应路线及所给信息填空 （1）A的结构简式是