第四章二烯烃共轭体系共振论3学时.ppt

第四章二烯烃共轭体系共振论3学时

* 例:用共振论解释氯乙烯分子中C-Clσ键稳定,较一般的C-Cl键短。 答:1较稳定,对共振杂化体贡献较大,2虽稳定性较差,但仍有贡献,使氯乙烯中C-Cl键具有双键的性质,较一般的C-Cl键短。 4.4 共振论 * 4.5 共轭二烯烃的化学性质 共轭烯烃中有双键,因此它能发生双键所能发生的所有反应,但又由于它的结构的特殊性,又有一些特殊的化学性质。 4.5.1 1,4-加成反应 加卤素和卤化氢 4.5 共轭二烯烃的化学性质 * 4.5.2 1,4-加成的解释 4.5 共轭二烯烃的化学性质 * 4.5 共轭二烯烃的化学性质 * 4.5 共轭二烯烃的化学性质 * 共轭二烯烃与卤素、卤化氢反应,哪种产物为主,主要决定于反应条件。 极性溶剂有利于1,4-加成。在非极性溶剂中,溴可不发生解离而以溴分子与1,3-丁二烯分子中的一个双键加成,因此主要生成1,2-加成产物。 温度较高时,1, 4-加成产物为主,温度较低时,1, 2-加成产物为主。 4.5 共轭二烯烃的化学性质 * 4.5.4. Diels-Alder(狄尔斯-阿德耳)反应 指共轭二烯烃与含活化烯键或炔键的化合物反应,生成含六元环的化合物。 含活化烯键或炔键的化合物: 4.5 共轭二烯烃的化学性质 * 4.5 共轭二烯烃的化学性质 * 4.5 共轭二烯烃的化学性质 * 顺式加成:共轭二烯是在平面的一方加上去,

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