高二暑假化学创新作业（人教版选修五）：2.2 芳香烃含解析.docVIP

知识归纳 一、苯 1．苯的结构 （1）分子式：C6H6 （2）结构简式： 或 （3）空间构型：分子中所有的原子都在同一平面上，不存在单双键交替的结构， 6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上，键角为120°。 比例模型 2．物理性质：无色、特殊气味液体，密度比水小，不溶于水，有毒，沸点80.1℃，易挥发，熔点5.5℃，如果用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。 3．化学性质： （1）氧化反应： ①可燃性：2C6H6+15O212CO2+6H2O 现象：在空气中燃烧，发出明亮的光，产生大量的黑烟。 ②苯不能使高锰酸钾（KMnO4）褪色。 （2）取代反应： ①苯与溴的取代反应 生成物溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。 注意： 此处反应物为液溴（纯溴）而不是溴水。 苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是FeBr3。 产物溴苯因含杂质溴而显棕褐色，需用稀NaOH溶液，洗涤、分液得纯净的溴苯。 ②苯的硝化反应 反应条件：苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物，浓H2SO4作催化剂，水浴加热。 反应的化学方程式： 注意： 浓硫酸在此反应中的作用是催化剂、脱水剂。 硝酸分子中的“—NO2”原子团叫做硝基。苯分子里的氢原子被—NO2取代的反应，叫做硝化反应。硝化反应也是取代反应。 硝基苯的性质：带有苦杏仁气味、无色油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯有毒，易溶于酒精和乙醚。 要注意硝基（—NO2）与亚硝酸根离子（NO2-）的区别。硝基苯只可写成或。 苯的磺化反应 与浓硫酸在直接共热到70～80的条件下，苯分子中的一个氢原子被硫酸（可写成HO—SO3H）分子中的磺酸基（—SO3H）所取代，生成苯磺酸： （3）加成反应： 在镍催化剂存在和180～250 的条件下，苯可以和氢气发生加成反应。 环己烷的分子式为C6H12，但它属饱和烃，是一种饱和环烃。 二、苯的同系物 1．定义：分子里含有一个苯环，分子式与苯（C6H6）相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，称为苯的同系物。 2．通式：CnH2n-6（n≥6） 3．苯的同系物命名： 苯的同系物命名时，苯环上仅有两个取代基时，常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。 4．苯的同系物的物理性质 跟其他同系物一样，碳原子个数较少的苯的同系物，在通常状况下都是无色有特殊气味的液体，密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂。随着碳原子个数的递增，其物理性质也呈规律性变化，碳原子个数增多，熔沸点升高，密度增大。 相同碳原子数的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上分布越分散，物质的熔沸点越低。三种二甲苯的结构简式及沸点如下： 5．化学性质 （1）苯的同系物的氧化反应 苯的同系物的燃烧 CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O； ②苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应，侧链易被氧化，能使KMnO4酸性溶液褪色（用于检验）。烃的邻、对位的氢原子易被取代： 注意： 此反应说明苯环上的烷基比烷烃活泼，这是苯环对烷基影响的结果。 可用KMnO4酸性溶液鉴别苯的同系物与苯、烷烃。 （2）苯的同系物的取代反应 甲苯跟硝酸、浓硫酸的混合酸反应，可生成三硝基甲苯： 注意： 以上反应的产物名称为2，4，6三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 甲苯比苯易发生取代反应（硝化反应）。由于甲基的作用，甲苯苯环上的氢原子活泼性增强，对苯环上的邻位、对位氢原子影响更大些。 （3）苯的同系物的加成反应 甲苯与液溴在一定条件下可以加成，与溴水不能发生反应，能将溴水中的溴萃取出来，甲苯在上层，水在下层。 三、芳香烃 在有机化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，这样的化合物属于芳香烃，简称芳烃。苯是最简单、最基本的芳烃。 素养整合 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1．苯(C6H6)与乙炔(C2H2)相比较，下列叙述不正确的是 (　　) A．都能燃烧，且在空气中燃烧均产生黑烟 B．都能发生加成反应 C．都能被KMnO4氧化，使KMnO4酸性溶液褪色 D．等质量的苯和乙炔 ，完全燃烧时耗氧量相同 2．下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是 (　　) A．溴苯 B．对二甲苯 C．氯乙烷 D．丙烯 3．甲烷分子的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基所取代，则可得到的分子如图如示，对该分子的描述不正确的是(　　) A．