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[计算机硬件及网络]选修五-有机合成
有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界,大大地改变了社会上物质及商品的面貌,使人类的生活发生了巨大的革命。 ——[美] 伍德沃德 2000多年前,希腊生理学家和医学家希波克拉底(Hippocrates)发现,杨树、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。 3、有机合成遵循的原则 1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2)尽量选择步骤最少的合成路线,产率较高。 3)满足“绿色、环保”的要求。最大限度利用每一个原子,达到零排放。 4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5)按一定顺序反应规律引入官能团,不能臆造。 推断: (1)D的结构简式? 科里出生于美国, 1945年进入美国麻省理工学院学习,1951年获得博士学位,现任哈佛大学教授。 科里于1967年提出了“逆合成分析原理”,将有机合成路线设计技巧艺术地变成了有严格思维逻辑的科学,并利用电子计算机来设计有机合成路线, 开创了计算机辅助有机合成的新纪元。他所提出的有机合成理论及方法,促进了有机合成化学的飞速发展,因而获得了1990年诺贝尔化学奖。 “逆合成分析法”与科里 1、概念: 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 -----------------“顺瓜找根”。 思考与交流 根据对乙二醇合成路线的分析, 归纳有机逆合成分析的步骤。 CH2=CH2 CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH 基础原料 中间体 目标化合物 认 目 标 巧 切 断 再 切 断 …… 得 原 料 得 路 线 将上述逆合成分析过程逆向进行,写出合成路线。 认出目标物质官能团 用已知的可靠的反应切断 重复 上述 步骤 易于取得的起始原料 CH2=CH2 CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH 基础原料 中间体 目标化合物 试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 C-OCH2CH3 C-OCH2CH3 O O 思考与交流 逆合成分析 合成路线 C-OCH2CH3 C-OCH2CH3 O O C-OH C-OH O O + 2 HO-CH2CH3 CHO CHO CH2-OH CH2-OH CH2-Cl CH2-Cl CH2 CH2 原材料 ☆逆合成分析: 石油裂解气 NaOH水 ☆合成路线: Br2 O2 Cu O2 C2H5OH H2O 浓H2SO4 C-OCH2CH3 C-OCH2CH3 O O 2、正向合成分析法 此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成物。 --------------“顺藤摸瓜” 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 练习1: 写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路,并写出有关的化学方程式 : 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 在选择合成路线时从生产实际和社会效益方面考虑应注意哪些问题? 思考与交流 原料 中间产物 产品 顺推 顺推 逆推 逆推 CH3COOH HOOCCH3 + + H2O 乙酸酐 2.芳香合成线: CH3 CH2Cl CH2OH CHO COOH COOCH2 苯甲酸苯甲酯 CH3 合成苯甲酸苯甲酯 COOCH2 练习3:以2-丁烯为原料合成1,3-丁二烯: 4.有下述有机反应类型:①消去反应;②水解反应;③加聚反应;④加成反应;⑤还原反应;⑥氧化反应。已知 [教材P67习题1]以2-丁烯为原料合成: (1) 2-氯丁烷 (2) 2-丁醇 (3) 2,3-二氯丁烷 (4) 2,3-丁二醇 (5) 1,3-丁二烯 1.一元合成线: ① [典例探究1] ⑧ H2,催化剂 CH3COOH CH3CHO ⑥ O2,Cu,△ CH3CH2OH CH3CH2Br ⑤ NaOH,水 CH2=CH2 H2O 催化剂 ③ HBr ④ NaOH,醇 CH3COOC2H5 浓H2SO4 170℃ ② 浓H2SO4, △ ⑨ 稀H2SO4, △ ⑩ ⑦ O2,催化剂,△ 一.根据衍变关系推断: RCH2—X RCH2—OH R—CHO→RCOOH RCOOCH2R
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