第三章_环烃教材教学课件.pptVIP

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  • 2018-03-14 发布于天津
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三. 物理性质 苯环上的亲电取代反应 M↑, b.p.↑; m.p.↑(另与对称性有关);ρ1 ; 易溶于有机溶剂 苯具有一定的毒性,吸入过量苯蒸气,急性中毒引起神经性头 昏,并可发生再生障碍性贫血,急性白血病;慢性中毒造成 肝损伤。 四.化学性质 2. 硝化反应 1. 卤代反应 + Br2 FeBr3 55~60℃ + HBr 59~65% (主) + HNO3 H2SO4 55~60℃ + H2O 98% NO2 3. 磺化反应 苯环上的氢被磺酸基(-SO3H)取代。 反应可逆 除水、加过量苯有利于正反应; 稀酸、加热有利于逆反应; 可作位置保护基用于有机合成 制备意义 CH3 Br 解: + H2SO4 SO3H Br2 Fe SO3H Br H3O ﹢ CH3 Br △ 4. 傅瑞德—克拉夫茨(Friedel-Crafts)反应 ① 烷基化反应 包括 烷基化—— 被 -R 取代 酰基化—— 被 R-C- 取代 O = C 2 H 5 + C2H5Br AlCl3 + HBr 76% 催化剂:无水AlCl3 、 FeCl3 、BF3等路易斯酸; 烷基化试剂:卤代烷、烯、醇 等。 傅-克烷基化反应历程 CH3CH2—Cl .. .. + AlCl3 .. C2H5- C l .. -AlCl3 + AlCl4﹣ + AlCl

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