卤代烃杨威1.pptVIP

下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式： * 爸爸,喜洋洋哥哥说妈妈的不沾锅里面涂的聚四氟乙烯！ 是什么啊？ 这个吗？ 你让爸爸好好研究研究 让我来给你们解释吧： 它是四氟乙烯加聚后 的产物，四氟乙烯是卤代烃的一种， 什么是卤代烃呢？ 我们一起来学习吧！ 饱和链烃 不饱和链烃 烷烃(CnH2n+2) 环烷烃(CnH2n) 芳香烃 苯及其同系物(CnH2n-6) 稠环芳香烃 链烃 环烃 烃 烃的分类 烯烃 (CnH2n) 炔烃 (CnH2n-2) 二烯烃 (CnH2n-2) 石油、天然气、煤 煤 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物 烃的衍生物 除烃基外 CH3 CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr 光照 CH2＝CH2 + HBr CH3CH2Br 1、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式 2、写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。 卤代烃 第二章 第三节 卤代烃－溴乙烷 选修5 第41页 一、分子组成和结构 CH3CH2Br 分子式 结构式 电子式 C2H5Br 或 C2H5Br C C H H Br H H H H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ 结构简式 无色液体，沸点38.4℃密度比水大难溶于水，易溶于有机溶剂 对比：乙烷 无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水 二、溴乙烷的物理性质 三、化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，C－Br 键容易断裂，使溴原子易被取代。由于“－Br”的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ 无明显变化 溴乙烷 AgNO3溶液 溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－ 溴乙烷与NaOH溶液反应混合液 稀硝酸 AgNO3溶液 产生淡黄色沉淀 有Br－电离出 卤代烃的 取代反应 C2H5-Br + NaOH C2H5-OH + NaBr 水 △ — 取代反应 反应发生的条件：与强碱的水溶液共热 1、溴乙烷的水解反应 C2H5-Br + H2O C2H5-OH + HBr NaOH △ 或 AgNO3溶液 NaOH溶液 水解 HNO3溶液 酸化 卤代烃中卤原子的检验： R-X AgCl 白色 AgBr 浅黄色 AgI 黄色 能否省？ 结论：不能省略，因为不加硝酸，硝酸银和没有反应的氢氧化钠生成黑色氧化银 水 △ + NaOH 水 △ + NaOH + NaBr + 2 NaBr 2 其他 卤代烃的水解 卤代烃的 消去反应 溴乙烷与NaOH乙醇混合液 溴水 现象：溴水褪色 溴乙烷与NaOH乙醇混合液 酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？ 醇 △ + NaOH CH2= CH2↑ + NaBr + H2O 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。 2、溴乙烷的消去反应 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热 浓H2SO4 170℃ CH2= CH2↑ + H2O 醇 △ + NaOH + 2NaBr + 2H2O 2 其他 卤代烃的消去 1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？ 2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？ CH3CH2CH2CH2Cl 醇 △ + NaOH CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O 醇 △ + NaOH CH3CH2CHCH3 Cl CH3CH=CHCH3 + NaBr + H2O ↑ A、CH3Cl B、CH3－CH－CH3 Br C、CH3－C－CH2－I CH3 CH3 E、CH3－CH2－CH－CH3 Br D 、 Cl 结论 发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有H原子 卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应 NO YES NO YES YES 下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是： CH3Cl CH3CHBrCH3 (CH3)3CCH2Cl (CH3)3CCl Cl CH