有机化学_复习教材教学课件.ppt

有机化学;一、系 统 命 名 法命名;1. 确定主链： 有两个等长的最长链。 比较侧链数: 一长链有四个侧链， 另一长链有二个侧链，多的优先。 2. 编 号： 第二行取代基编号2,3,4,5; 第一行取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则, 选第二行编号。;Z、E命名法（顺序规则法） ;顺序规则的要点 ;实例二; (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 ;CH3CH=CHC ?CH;四、取代环己烷的构象 1）一元取代环己烷的构象 一元取代环己烷中，取代基可占据a键，也可占据e键，但占据e键的构象更稳定。; 2）二元取代环己烷的构象 （１）? 1，2-二取代;写出结构;二、芳烃 命名 1．基的概念 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）用Ar表示。重要的芳基有： ;第二节 苯同系物的异构和命名 ; 2．一元取代苯的命名 当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X 等基团时，以苯环为母体，叫做某基苯。;当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH， -CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作 为取代基。; 4．多取代苯的命名 a.取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,…表示。 b.母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基）。 选择母体的顺序如下： -NO2、 -X、 -OR（烷氧基）、 -R（烷基）、-NH2、 -OH、 -COR、 -CHO、 -CN、 -CONH2（酰胺）、 -COX（酰卤）、 -COOR（酯）、 SO3H、 -COOH、 -N+R3等。;萘分子中十个碳原子不是等同的，为了区别，对 其编号如下： ;萘的一元取代物只有两种，二元取代物两取代基相同时有10种，不同时有14种。 ; 对费歇尔投影式，如果最小基团排在竖键上时，其他三个基团在纸面上若为顺时针方向排列，则为R构型；若为逆时针方向排列，则为S构型；如果最小基团排在横键上时，其他三个基团在纸面上若为顺时针方向排列，则为S构型；若为逆时针方向排列，则为R构型。;;;当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用1，2，3，… (或α，β，γ…)编号。; 杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。 ;具有特殊编号顺序的杂环化合物; 3、咖啡碱、茶碱和可可碱 三者都是黄嘌呤的甲基衍生物，存在于茶叶、咖啡和可可中，它们有兴奋中枢作用，其中以咖啡碱的作用最强。 ;二、化合物的酸碱性比较;羧基的结构为 P-π共轭体系 ; 由于共轭作用，使得羧基不是羰基和羟基的简单加合，所以羧基中既不存在典型的羰基，也不存在着典型的羟基，而是两者互相影响的统一体。; 影响羧酸酸性的因素：电子效应和空间效应 1.电子效应对酸性的影响 （1）诱导效应 1°吸电子诱导效应使酸性增强。 FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH CH3COOH pKa值 2.66 2.86 2.89 3.16 4.76 2°供电子诱导效应使酸性减弱。 CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)3CCOOH pKa值 4.76 4.87 5.05; 3°吸电子基增多酸性增强。 Cl3CCOOH Cl2CHCOOH ClCH2COOH pKa值 0.65 1.29 2.86 4°取代基的位置距羧基越远，酸性越小。;比较下列化合物酸性强弱;（1）产生碱性的原因： N上的孤对电子 （2）判别碱性的方法： 碱的pKb；其共轭酸的pKa；