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化学选修5 第三章第3节 羧酸 酯课件
如:乙酸乙酯的水解 CH3COOC2H5 +H2O 稀H2SO4 △ CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + NaOH CH3COO Na + C2H5OH (1)酸性条件下不完全水解反应式: (2)碱性条件下完全水解反应式为: 注 意 ※ 酯的水解时的断键位置 ※ 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。 ※ 碱除起催化作用外,它能中和生成的酸,使水解程度增大,若碱过量则水解进行到底 ※ 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。 酯化反应与酯水解反应的比较 酯 化 水 解 反应关系 催 化 剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水 解率 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓 硫 酸 稀H2SO4或NaOH 吸水,提高CH3COOH与C2H5OH的转化率 酒精灯火焰加热 热水浴加热 酯化反应 取代反应 水解反应 取代反应 【思考与交流】 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施? 根据化学平衡原理,提高乙酸乙醋产率措施有: 由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率; 使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。 小结2:几种衍生物之间的关系 第三章烃的含氧衍生物 * 第三节 羧酸 酯 醋酸 乙酸CH3COOH 为何在醋中加少量白酒, 醋的味道就会变得芳香而且不易变质? 厨师烧 鱼时常加醋并加点酒,为何这样鱼味道就变得无腥、香醇,特别鲜美? 通过本节课的学习大家便会知道其中的奥妙。 一、羧酸 1、定义: 由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 2、分类: 烃基不同 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH3COOH CH2=CHCOOH C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH软脂酸 C6H5COOH HOOC-COOH HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 饱和一元酸通式 CnH2n+1COOH 3、羧酸的命名 ①、定主链,称某酸(含羧基的最长碳链) ②、从羧基开始编号,定支链 ③、同合并,简在前 CH3-CH-CH2-COOH CH3 CH3-CH2-CH-CH-COOH C2H5 CH3 3-甲基丁酸 2-甲基-3-乙基戊酸 ①溶解性: ②熔点: ③状态: 4、羧酸一般规律: 能与水互溶,酸分子中烃基里含有较多碳原子,一般难溶于水。 随碳原子个数增长而升高 饱和高级脂肪酸,常温下呈固体。 不饱和高级脂肪酸,常温下呈液态。 (1)甲酸 HCOOH (蚁酸) (2)苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) (3)草酸 HOOC-COOH (乙二酸) (4)羟基酸:如柠檬酸: 5、自然界中的有机酸 (5)高级脂肪酸:硬脂酸、 软脂酸(饱和)、油酸(不饱和)等。 CH2-COOH HO-C-COOH CH2-COOH (6)CH3CHCOOH OH 乳酸 1、乙酸的物理性质 颜色、状态: 气味: 沸点: 熔点: 溶解性: 无色液体 有强烈刺激性气味 117.9℃ (易挥发) 16.6℃ (无水乙酸又称为:冰醋酸) 易溶于水、乙醇等溶剂 【思考与交流】在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请说明在实验中若遇到这种情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。 二、乙酸 2、乙酸的分子模型与结构 甲基 羧基 分子式: 结构式 结构简式 或 C2H4O2 科 学 探 究 碳酸钠固体(苯酚钠变浑浊的一定是CO2?) 乙酸溶液 苯酚钠溶液 酸性: Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O 乙酸碳酸苯酚 教材P60探究1 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑ 2CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2↑ CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O E、与某些盐反应: A、使紫色石蕊试液变色: B、与活泼金属反应: D、与碱反应: C、与碱性氧化物反应: 2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O 3、乙酸的化学性质 (1) 弱酸性: CH3COOH CH3COO-+H+ 代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH
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