有机化学习题09.ppt

龚树文 * 有机化学习题课之三 聊城大学化学化工学院有机教研室 主要内容 一、羧酸及其衍生物的命名 二、羧酸的化学性质 1.羧酸酸性 重点：芳香羧酸的酸性 取代基具有给电子共轭效应，酸性：邻 间 对 取代基具有吸电子共轭效应，酸性： 邻 对 间 2.羧酸衍生物的生成 （1）酰氯、酸酐、酰胺的生成 （2） 酯化反应 加成--消除机制 碳正离子机制 4.羧基被还原 3. ?-H的卤代反应 5. 与有机金属化合物的反应 6. 脱羧反应 （1）二元羧酸的脱羧 （2）特殊脱羧 三、羧酸衍生物的化学性质 1.酰基上的亲核取代 2. 羧酸衍生物的还原反应 水解、醇解、氨解 3.与有机金属化合物的反应 （1）酰卤与Grignard试剂作用 （2）酯与Grignard试剂作用 4. 酯的热消除反应 顺式消除 霍夫曼消除 5. 酯缩合 (Claisen酯缩合)反应 （1）反应机理 （2）混合酯缩合 （3）分子内酯缩合（ Dieckmann缩合） （4）酮 酯 缩 合 6.酰氨的特殊反应 Gabriel合成伯胺法 Hofmann降解反应 一、命名下列化合物 2-乙基-3-溴丁酸 环丙二酸 N，3-二甲基戊酰胺 2Z-3-苯基-2-丙烯酸 二、完成反应 + 三、综合题 ???? 1、排出下列化合物的反应性顺序： 苯甲酸酯化：用正丙醇、乙醇、甲醇、第二丁醇 甲醇乙醇正丙醇第二丁醇 苯甲醇酯化：用2,6-二甲苯甲酸、邻甲苯甲酸、苯甲酸 苯甲酸邻甲基苯甲酸2,6-二甲苯甲酸 用乙醇酯化：乙酸、丙酸、α,α-二甲基丙酸、α-甲基丙酸 乙酸丙酸α-甲基丙酸 α,α-二甲基丙酸 2、鉴别甲酸、乙酸、乙醛 乙酸 甲酸 乙醛 吐伦试剂 无 银镜 银镜 碳酸氢钠溶液 气体 无