波谱学复习资料201409.ppt

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 化学等价与化学不等价质子的判断 可通过对称操作或快速机制（如构象转换）互换的质子是化学等价的，反之是化学不等价的质子 快速机制 通过快速旋转可以互换（Interchange）的质子,是化学等价质子。 σ键的快速旋转导致的化学等价： X-CH2CH2-Y ，CH3CH2I，环己烷a-H、e-H 等 * 与手性碳或前手性中心相连 亚甲基与手性碳原子相连时，CH2质子是不等价的 Ha、Hb处于手性环境，是非对映异位质子，Ha、Hb化学不等价 甲基、亚甲基不与前手性中心直接相连时，也可能是非对映异位的 * * (1) 化学环境不相同的氢核一定是磁不等同的。 (2) 处于末端双键上的两个氢核，由于双键不能自由旋转，也是磁不等同的。 (3) 若单键带有双键性质时也会产生磁不同等氢核。 (4) 与不对称碳原子(手性碳原子C*)相连的CH2上的两个氢核也是磁不等同氢核。 (5) CH2上的两个氢核如果位于刚性环上或不能自由旋转的单键上时，也是磁不等同氢核。 磁不等同氢核 * 判断化合物中有几类不等价质子？ 4类 CH3CH2CH2COOH CH3BrCHCH2OH CH3CH2OH CH3