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第1章_有机化合物的结构和性质
例:C-X的极化度大小: 极化度:极化的难易程度。 一般原子核对外层电子吸引越强,电子所受束缚越大,键的极化越困难,极化度越小,反之,键的极化越容易,极化度越大。 C-I C-Br C-Cl C-F 键的极性与极化与有机物的性质相关。 **** 诱导效应 本章需掌握知识: 经典价键理论; 共价键的本质、特点、参数(键长、键角、键能)、极性; 杂化轨道理论:会用该理论解释饱和碳的四面体构型;熟记三种杂化轨道的空间结构(sp3 、sp2、 sp ) 酸碱理论:布伦斯特和路易斯酸碱;会判断给定的分子是酸还是碱;知道pKa的意义及数值大小与酸性强弱的关系;会判断结构类似的分子酸碱性的强弱;20120215* * *** * 一、 有机化合物和有机化学 * 研究有机化合物的一般方法 1. 分离提纯、纯度的检定:从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。 * 研究有机化合物的一般方法 2. 结构表征:对分离出的有机物进行化学和物理行为的 了解,阐明其结构和特性。 ◆元素分析和实验式确定; ◆相对分子质量的测定及分子式的确定; ◆有机化合物结构测定: [化学方法] 官能团分析、化学降解、衍生物的制备 及合成; [物理方法] 红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、 质谱(MS)和X-衍射等。 1、有机化合物结构上的主要特点------同分异构现象 有机化合物的同分异构现象非常普遍 (构造、构型、构象) 同分异构体:具有相同分子式的不同化合物。 构造异构体:具有相同分子式,分子中原子或基团因 连接顺序不同而产生的异构体。 碳链异构 位置异构 官能团异构 二、 有机化合物的特点 2、 有机化合物性质上的特点 与典型的无机化合物相比,有机化合物具有如下特点: 1)容易燃烧 3)熔点、沸点低, 4)难溶于水 5)反应速率比较慢 6)反应复杂、副产物多 2)热稳定性较差,受热易分解 二、 有机化合物的特点 三、共价键的一些基本概念 2、价键理论(电子配对法或共价键法) 价键理论认为: 两个原子的未成对而又自旋相反的电子偶合配对 形成共价键。 共价键的形成在于成键原子的原子轨道的相互交盖。 通过公用电子对形成化学键 1. 共价键的概念 三、 共价键的一些基本概念 共价键具有 方向性和饱和性。 价键理论直观、简便、易于理解,但有缺陷: 不能解释甲烷的四面体结构和碳的价态。 价键理论:电子定域。 三、 共价键的一些基本概念 杂化轨道理论(价键理论的发展) 激发 sp3杂化 sp3 2s 2s 2p 2p C: 能量相等,夹角109.5° 四个SP3杂化轨道 三、 共价键的一些基本概念 杂化轨道理论(价键理论的发展) 激发 sp2杂化 sp2 2s 2s 2p 2p C: 三个SP2杂化轨道 三个sp2轨道: 能量相等 (1/3s,2/3p) 平面三角形 (120°) 三、 共价键的一些基本概念 杂化轨道理论(价键理论的发展) 激发 sp杂化 sp 2s 2s 2p 2p C: 二个SP杂化轨道 两个sp轨道: 能量相等 (1/2s,1/2p) 直线型 (180°) 3. 分子轨道理论 电子在整个分子中的运动状态。波函数? 成键原子的原子轨道相互接近、相互作用,重新组合成整体 分子轨道。 组合时:轨道数目不变, 原子轨道数目等于分子轨道数目。 轨道能量改变: 低于、高于、等于两原子轨道能量。 ?1 ?2 ?* (?* ) 三、共价键的一些基本概念 ?1 ?2 ? (?) ?=?1-?2 ?* ?=?1+?2 ? 原子轨道组合成分子轨道必备条件:能量相近、电子云最大 重叠、对称性相同。 分子轨道理论,电子离域。 三、 共价键的一些基本概念 1) 键长 成键原子的原子核之间的平均距离。nm。 2) 键角 两个共价键之间的夹角。 3)键能 形成共价键过程中体系释放的能量或共价键断裂过程中体系吸收的能量。 四、 共价键的键参数 C-H键键能 = 415kJ/mol 键能反映共价键的
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