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人教化学选修5第一章第二节 有机化化合物的结构特点课件PPT
1.同分异构体的书写方法 (1)烷烃——降碳对称法 可总结为:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边不到端。也可以按以下规则书写: 成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。 下面以C7H16为例,写出它的同分异构体: ①将分子写成直链形式: CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 ②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线 一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上: —C—C—C,根据碳链中心对称,将—CH3 连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。 ③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CH2CH3 或两个 —CH3,即主链为: 。当取代基为—CH2CH3时,由 对称关系只能接在3号碳上。当取代基为两个甲基时,在主 链上先定一个甲基,然后按照位置由近至远的顺序依次移动 另外一个甲基,注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳 原子号码是:2和2、2和3、2和4、3和3。 (2)含有官能团的有机物(适用于醇、卤代烃等异构)的一般书写顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,再上第二个官能团,依次类推。 如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即 为—OH 接入后的位置,即这样的醇合计为8种): 。 2.同分异构体数目的判断技巧 (1)基元法 如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。 (2)替代法 如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体(将H替代Cl)。 (3)对称法(又称等效氢法) 等效氢的判断可按下列三点进行: ①同一甲基上的氢原子是等效的; ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的; ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 (4)定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。 常见烃基的同分异构体 (1)甲基(—CH3)、乙基(CH3CH2—)无同分异构体。 (2)丙基(—C3H7)有2种,分别为CH3CH2CH2—、 。 (3)丁基(—C4H9)有4种,分别为 CH3—CH2—CH2—CH2—, , , 。 【典例2】下列几种烃类物质: (1)环辛四烯的分子式为_____________________。 (2)互为同分异构体的有_____和_____、______和_____(填写名称,可以不填满,也可以再补充)。 (3)正四面体烷的二氯取代产物有______种;立方烷的二氯取代产物有______种。 (4)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是____(填字母符号)。 A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.乙烯基乙炔能与Br2发生加成反应 C.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团 D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同 【思路点拨】解答本题要注意以下三点: 【自主解答】(1)据碳的四价原则,推知环辛四烯分子中每个碳原子只结合一个氢原子,故环辛四烯的分子式为C8H8。 (2)根据同分异构体的概念即可作出判断。同分异构体:分子式相同,结构不同的化合物,因此苯与棱晶烷(分子式均为C6H6),乙烯基乙炔与正四面体烷(分子式均为C4H4),环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体。 (3)正四面体烷完全对称,只有一种氢原子,二氯代物只有一种;立方烷分子中只有一种氢原子,但其二氯代物有3种,分别为 。 (4)因为乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键和一个碳碳三键,所以A、B、C正确;乙烯基乙炔与乙炔最简式相同(CH),相同质量的乙烯基乙炔与乙炔完全燃烧耗氧量相同,D不正确。 答案:(1)C8H8 (2)苯 棱晶烷 乙烯基乙炔 正四面体烷 环辛四烯 立方烷 (3)1 3 (4)D 【互动探究】(1)立方烷的六氯代物有几种? (2)环辛四烯与苯互为同系物吗? 提示:(1)立方烷共有8个氢原子,六氯代物和二氯代物的种类相同,都是3种。 (2)不是。环辛四烯和苯分子虽然都是平面环状结构,但二者结构不同,组成上也不是相差n个CH2原子团,故它们不是同系物。 【规律方法】有机氯代物的同分异构体数目判断的技巧 明确概念,同分异构
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