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高考总复习-有机化学基础-重点知识梳理

(鲁科版)有机化学基础(选修)总复习 重点知识梳理 方法规律技巧 规律技巧一 有机物的推断 3.有机合成的基本路线可以概括为: 按照上述方法进行合成路线的设计称为正向分析法,有时需要采用逆向合成分析法,可表示为: 规律技巧一 有机物的推断 解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法还是逆推法,还是正推、逆推双向结合,这要由题目给出的条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主,使用该方法的思维途径是: (1)首先确定所要合成的有机物属何类型,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 规律技巧一 有机物的推断 (2)以题中要求最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原料,需要进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中给定的原料为终点。 (3)在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 规律技巧二 有机物的合成 1.有机合成中官能团的引入、消除及改变 (1)官能团的引入 ①引入 键或—C≡C—键:卤代烃或醇的消去。 ②苯环上引入官能团: 规律技巧二 有机物的合成 ③引入—X: a.饱和碳原子上与X2(光照)发生取代反应; b.不饱和碳原子上与X2或HX发生加成反应; c.醇羟基与HX发生取代反应。 ④引入—OH: a.卤代烃水解; b.醛或酮加氢还原; c. 与H2O加成。 规律技巧二 有机物的合成 ⑥引入—COOH: a.醛基氧化; b.羧酸酯水解; c.—CN在酸性条件下水解。 ⑦引入—COOR: a.醇酯由醇与羧酸酯化; b.酚酯由酚与羧酸酐反应。 ⑤引入—CHO或 : a.醇的催化氧化; b.—C≡C—与H2O加成。 规律技巧二 有机物的合成 ⑧引入高分子: a.含 或—C≡C—的单体加聚; b.酚与醛缩聚; c.二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。 规律技巧二 有机物的合成 (2)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键。 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应 消除—OH。 ③经加成或氧化反应消除—CHO。 ④经水解反应消除酯基。 规律技巧二 有机物的合成 规律技巧二 有机物的合成 规律技巧二 有机物的合成 (2)官能团位置异构: 如: 与 。 规律技巧三 同分异构体的类型、书写与判断 1.同分异构体的种类 (1)碳骨架异构: 如 : 与 。 (3)官能团类型异构(类别异构) 常见的官能团异构如下表: 规律技巧三 同分异构体的类型、书写与判断 规律技巧三 同分异构体的类型、书写与判断 规律技巧三 同分异构体的类型、书写与判断 规律技巧三 同分异构体的类型、书写与判断 2.同分异构体的书写规律 (1)具有官能团的有机物,一般的书写顺序: 碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 (2)芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面: ①烷基的类别与个数,即碳骨架异构。 ②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。 规律技巧三 同分异构体的类型、书写与判断 (3)酯( ,R′是烃基): 按—R中所含碳原子数由少到多,-R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。 (4)书写同分异构体时注意常见原子的价键数。 在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氮原子的价键数为3,卤原子、氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。 规律技巧三 同分异构体的类型、书写与判断 3.同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 例如:丁基有4种同分异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体(碳骨架和官能团位置异构)。 (2)替代法 例如:二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。 规律技巧三 同分异构体的类型、书写与判断 2.同分异构体的常见题型及解法 (1)常见题型 ①限定范围书写和补写,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求

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